<2-13C>cinnamic acid | 112756-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: <2-13C>cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-phenyl(213C)prop-2-enoic acid
• CAS: 112756-05-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 149.15
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-XWTYPGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-13C>cinnamic acid 在 草酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-[2-13(C)]-cinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸-2-13c 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 以51%的产率得到<2-13C>cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c

文献信息

• Microwave-enhanced, solvent-free synthesis of singly and doubly13C-labelledtrans-cinnamic acid at the?- and?-carbon positions
  作者：Guibin Ma、Sophia E. Hayes

  DOI：10.1002/jlcr.878

  日期：2004.10.30

  13C-labelled trans-cinnamic acid (3-phenyl-2-propenoic acid) has been synthesized in one step using benzaldehyde-carbonyl-13C and malonic acid-2-13C in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  在微波辐照和无溶剂条件下，使用苯甲醛-羰基-13C 和丙二酸-2-13C，在醋酸铵存在下一步合成了 13C 标记的反式肉桂酸（3-苯基-2-丙烯酸）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Suzuki; Umezawa; Shimada, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3252 - 3257
  作者：Suzuki、Umezawa、Shimada

  DOI：——

  日期：——
• Hano, Yoshio; Shimazaki, Manabu; Nomura, Taro, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 989 - 994
  作者：Hano, Yoshio、Shimazaki, Manabu、Nomura, Taro、Ueda, Shinichi

  DOI：——

  日期：——
• Schmitt, B.; Schneider, B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 10, p. 1016 - 1017
  作者：Schmitt, B.、Schneider, B.

  DOI：——

  日期：——