5-(3-chloropropyl)-3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one | 1452871-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 1452871-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O
• 分子量: 302.763
• InChiKey: IRDYJYIXVSSYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基异氰酸酯 、 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到5-(3-chloropropyl)-3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyrazole-based heterocycles via a copper(ii)-catalysed domino annulation

  摘要：

  基于吡唑的β-氨基腈和β-氨基醛作为双功能模块，在便捷的铜(II)催化一锅法多米诺生成含氮杂双环和杂三环过程中得到应用。这种简化的合成方法使得新型吡唑并咪唑并和嘧啶并[1,2-c]嘧啶酮以及吡唑并[3,4-d]嘧啶酮物种的制备变得容易，分离产率高达90%。本研究还揭示了铜(II)催化活化促进的独特的胺-异氰酸酯耦合反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41146j