4-methyl-N-(pent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1420932-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pent-4-en-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1420932-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: RDYGBFANXSOYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 JohnPhosAuSbF6 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enyne环烯异构化/ [5 + 1]反应序列，由Enyne-Enes和CO合成四氢异喹啉酮

  摘要：

  开发了烯炔环异构化/ [5 + 1]反应序列，以从线性烯炔和CO合成四氢异喹啉酮。第一步是金（I）催化的烯炔环异构化，生成六元环稠合的乙烯基环丙烷。第二步是...

  DOI：

  10.1039/c6cc09925d
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯-2-炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methyl-N-(pent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化的无环酮上的抗芳基金属化环化

  摘要：

  描述了多米诺反应，涉及镍催化将（杂）芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍中间体环化到束缚的无环酮上，以高对映选择性产生含手性叔醇的产物。烯基镍中间体的可逆E / Z异构化使得整体反芳基金属化环化发生。该产品的环系是某些二芳基吲哚里西啶生物碱的亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202100143

文献信息

• Divergent Synthesis of CF₃ -Substituted Allenyl Nitriles by Ligand-Controlled Radical 1,2- and 1,4-Addition to 1,3-Enynes
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Yu Zhou、Ling Liang、Ronghua Lu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201803668

  日期：2018.6.11

  involved propargylic radicals can be selectively trapped by (Box)CuII cyanide, while the tautomerized allenyl radicals are trapped by (phen)CuII cyanide (Box= bisoxazoline, phen=phenanthroline). In addition, the reaction features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol represents a novel regioselectivity‐tunable functionalization of 1,3‐enynes via radicals

  已经确定了一种配体控制的系统，该系统可实现1,3-炔烃的区域选择性三氟甲基氰化，从而可使用多种含CF 3的三或四取代的烯基腈。我们公开了所涉及的炔丙基自由基可以被（Box）Cu II氰化物选择性地捕获，而互变异构的烯基自由基则被（phen）Cu II捕获。氰化物（Box = bisoxazoline，phen = phenanthroline）。另外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。此外，该方案代表了一种通过自由基对1,3-烯炔进行区域选择性调节的新型功能，我们认为这将对开发用于自由基和有机金属化学选择性控制的催化体系产生重大影响。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Coupling of 1,3-Enynes and Aldehydes by Transfer Hydrogenation:<i>anti</i>-Diastereoselective Carbonyl Propargylation
  作者：Laina M. Geary、Joyce C. Leung、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/chem.201202446

  日期：2012.12.21

  Under the conditions of ruthenium‐catalyzed transfer hydrogenation employing isopropanol as a source of hydrogen, isopropoxy‐substituted enyne 1 b and aldehydes 3 a–3 l engage in reductive coupling to provide products of propargylation 4 a–4 l with good to complete levels of anti‐diastereoselectivity. The unprotected tertiary hydroxy moiety of isopropoxy enyne 1 b is required to enforce diastereoselectivity

  下钌催化转移氢化的使用异丙醇作为氢源的情况下，异丙氧基取代的烯炔图1b和醛3 - 3升从事还原偶联以提供炔丙基的产品4 - 4升具有良好至完全水平的抗非对映选择性。需要异丙氧基烯炔1b的未保护的叔羟基部分来增强非对映选择性。氘标记研究证实了在羰基添加之前可逆的炔烃加氢金属化。如4 f – h和4 k到5 f的转换所示– h和5 k时，暴露于氢氧化钠水溶液中时，产品的异丙氧基很容易裂解，露出末端炔基。
• Fe-Catalyzed Selective Cyclopropanation of Enynes under Photochemical or Thermal Conditions
  作者：Marie-Idrissa Picher、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04521

  日期：2020.1.3

  nucleophilic Fe-complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the cyclopropanation of enynes to substituted propargyl cyclopropanes using diazoesters as carbene surrogates. The catalyst can be activated either thermally in the presence of catalytic amounts of 4-nitroanisole or under photochemical conditions. Cyclopropanation occurs selectively at the enyne moiety; alternative olefinic moieties remain intact

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。
• Radical Carbonyl Propargylation by Dual Catalysis
  作者：Huan‐Ming Huang、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202011996

  日期：2021.2

  Carbonyl propargylation has been established as a valuable tool in the realm of carbon–carbon bond forming reactions. The 1,3‐enyne moiety has been recognized as an alternative pronucleophile in the above transformation through an ionic mechanism. Herein, we report for the first time, the radical carbonyl propargylation through dual chromium/photoredox catalysis. A library of valuable homopropargylic

  羰基炔丙基化已被确立为碳-碳键形成反应领域中的一种宝贵工具。在上述通过离子机理的转化中，1,3-烯炔部分被认为是另一种亲核试剂。在此，我们首次报道了通过双重铬/光氧化还原催化的羰基羰基化。通过1,3-炔烃，醛和合适的自由基前体的催化自由基三组分偶联，可以获得带有全碳季中心的有价值的均丙醇的库（41个实例）。这种氧化还原中性的多组分反应在非常温和的条件下发生，显示出很高的官能团耐受性。十分稳定，无毒且价格便宜的CrCl 3可以用作铬源。初步的机械研究表明，自由基-极性交叉机制为从简单化学物质制备有价值的合成结构提供了一种补充和新颖的方法。
• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，