(R)-1,2-distearoyl-3-iodopropane | 40879-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1,2-distearoyl-3-iodopropane
• 英文别名: Distearoyl-glycerin-L-α-iodhydrin；[(2R)-3-iodo-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 40879-44-5
• 化学式: C₃₉H₇₅IO₄
• 分子量: 734.927
• InChiKey: HNIOBXVHBYJNSJ-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-55.0 °C
• 沸点：
  685.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-distearoyl-3-iodopropane 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 L-Alpha-二硬脂酰磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  一种（R）-1,2-二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种（R）‑1,2‑二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备方法，以3‑卤代丙烯为原料，在手性催化剂催化下发生氧化反应，将得到(S)‑1,2‑二醇‑3‑卤代丙烷与硬脂酸酐或硬脂酰卤加成得到(R)‑1,2‑二硬脂酰‑3‑卤代丙烷；之后与3,4‑二甲氧苄基磷酸银回流反应，得到(R)‑1,2‑二硬脂酰‑3‑（3,4‑二甲氧苄氧基）磷酸盐丙烷；将其与相转移催化剂反应脱去磷保护基团，得到（R）‑1，2‑甘油二硬脂酸‑甘油‑3‑磷脂酸；最后与胆碱对甲苯磺酸盐在无水吡啶中三氯乙腈催化下发生加成反应得到（R）‑1,2‑二硬脂酰基磷脂酰胆碱。本发明方法步骤简单，反应温和，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103408588B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-1,2-distearoyl-3-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Facile diacylation of glycidyl tosylate. Chiral synthesis of symmetric-chain glycerophospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a031

文献信息

• Chemistry of lipides
  作者：Yul G. Molotkovskii、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00913309

  日期：1967.10
• Titov,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2564 - 2567
  作者：Titov,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• De Haas,G.H.; van Deenen,L.L.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 951 - 970
  作者：De Haas,G.H.、van Deenen,L.L.M.

  DOI：——

  日期：——
• ALI, SHAUKAT;BITTMAN, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5547-5549
  作者：ALI, SHAUKAT、BITTMAN, ROBERT

  DOI：——

  日期：——