3-溴-2-甲氧基-四氢呋喃 | 33691-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-溴-2-甲氧基-四氢呋喃
• 英文名称: 3-Bromo-2-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methoxy-3-bromtetrahydrofuran；3-bromo-2-methoxyoxolane
• CAS: 33691-61-1
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: UBRMGPARIMCLFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基-四氢呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-Brom-4-methoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Jonas,J.; Breinek,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1188 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 甲醇 在 溴化铵 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-溴-2-甲氧基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Highly convenient electrolysis procedure for the preparation of .alpha.-halogenated ketones and acetals from enol acetates, enol ethers, and silyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a044

文献信息

• Tricyclic base analogues
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：US06600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  Nucleoside analogues have structure (2) wherein Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X′ is O or S or N, provided that when X′ is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or ═O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.

  核苷类似物具有结构（2），其中Q为H或糖基或糖类似物或修饰的糖或核骨架或骨架类似物，W为0-5个碳原子的烷基或烯基链，其中任何一个可能带有取代基R8，X为O或N或NR12或CR10，X′为O或S或N，前提是当X′为O或S时，X为C，Y为CH或N，R6为NH2或SMe或SO2Me或NHNH2，R7和R8中的每一个都独立地为H或F或烷基或烯基或芳基或酰基或报告基，R12独立地为H或烷基或烯基或芳基或酰基或报告基，R10为H或O或F或烷基或芳基或报告基。
• The synthesis of a tricyclic pyrrolopyrimidine related to N 6-hydroxyadenine
  作者：David M. Williams、Dmitry Yu. Yakovlev、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a606472h

  日期：——

  The synthesis of 9-methylpyrrolo[4,3,2-de]pyrimido [4,5-c]dihydrooxazepine 34, a tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogue of the mutagenic purine N6-hydroxyadenine, and several novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The presence of the third ring constrains the amino substituent of 34 to an anti orientation and is expected to improve dramatically the base-pairing characteristics of the analogue with both cytosine and thymine when present in DNA. An intramolecular cyclisation reaction of 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-2-methylsulfonyl-7H -pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 30 gave 33, which was converted into the target molecule 34 via the displacement of the methylsulfonyl group with hydrazine followed by oxidation of the hydrazino group with mercuric oxide. An analogous cyclisation with 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 31 was less effective, whilst the corresponding 2-amino derivative 32 failed to cyclise.

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。
• Booysen, Jozua F.; Bredenkamp, Martin W.; Holzapfel, Cedric W., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1437 - 1448
  作者：Booysen, Jozua F.、Bredenkamp, Martin W.、Holzapfel, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——
• Highly convenient electrolysis procedure for the preparation of .alpha.-halogenated ketones and acetals from enol acetates, enol ethers, and silyl enol ethers
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Seiji Mishima、Takesi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo01301a044

  日期：1980.6
• Jonas,J.; Breinek,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1188 - 1193
  作者：Jonas,J.、Breinek,P.

  DOI：——

  日期：——