3-(β-D-ribopyranosyl)-7-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 104556-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribopyranosyl)-7-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• CAS: 104556-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: BLJGUGVDTALDEH-QQRDMOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(β-D-2,3-O-isopropylidene-5-O-tritylribofuranosyl)-7-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-(β-D-ribopyranosyl)-7-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的环转化反应：吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]三嗪C-核苷的简便合成

  摘要：

  1,3-二甲基尿嘧啶（1），用于合成各种杂环的通用合成子，在乙醇钠中容易与3-氨基吡唑2反应，得到吡唑并[1,5- a ]嘧啶3。在相似的条件下，3-氨基吡唑C-核苷4和合成子1得到吡唑并[1,5- a ]嘧啶C-核苷的混合物，将其在硅胶柱上分离。尝试去除保护基产生吡喃糖衍生物10。另一合成子1,3-二甲基-5-氮杂嘧啶和3-氨基吡唑12生成吡唑并[1,5- a ]三嗪13。在与3-氨基吡唑C-核苷4的类似反应中，得到相应的吡唑并[1，5- a ]-三嗪C-核苷14和15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230209