2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole | 23429-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 23429-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KVFHIPHBZPWXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以500 mg的产率得到1-(trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基酯的合成及其细胞毒性活性评估的有效策略。

  摘要：

  描述了一种合成1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基苯甲酸酯的有效方法，该反应的产物通过异核单量子相干光谱法（HSQC），异核多键相关性（HMBC）和NMR实验进行了表征。整个过程始于三氟甲磺酸酐对恶唑啉环的活化，然后在5-甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑系统中打开五元环。用六种癌细胞系和人牙龈成纤维细胞评估了新的三氟甲基磺酰胺类药物的细胞毒活性，随后分析了苯环对位的撤离和供体取代基对细胞毒性的影响。化合物3b-e显示出细胞毒活性，IC50值为17-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00724
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxybenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 碘苯二乙酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Modular Preparation of 5-Halomethyl-2-oxazolines via PhI(OAc)₂-Promoted Intramolecular Halooxygenation of N-Allylcarboxamides

  摘要：

  A new method for the construction of oxazoline moiety was detailed. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as the reaction promoter and halotrimethylsilane as the halogen source, intramolecular halooxygenation and halothionation of N-allylcarboxamides/N-allylcarbothioamides proceeded readily, leading : to the corresponding 5-halomethyloxazolines/5-halomethylthiazolines in good to excellent isolated yields. The 5-halomethyl products could be converted to different derivatives via conventional nucleophilic substitution methods. The reactions were carried out using easily available starting materials, and did not need harsh reaction conditions. All these features made this reaction a viable method for the construction of different oxazoline and thiazoline structures.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01832

文献信息

• Layered Double Hydroxides as Reusable Catalysts for Cyclocondensation of Amidines and Aminoalcohols: Access to Multi-functionalized Oxazolines
  作者：Shizhuo Lin、Xing Sheng、Xiangyu Zhang、Haibo Liu、Chujun Luo、Shuaishuai Hou、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02696

  日期：2022.1.21

  An efficient catalytic protocol based on reusable MgAl-layered double hydroxides has been developed for the synthesis of multi-functionalized oxazolines via the cyclocondensation of amidines and aminoalcohols. The developed method has a broad substrate scope and excellent functional group tolerance and uses a reusable catalyst. The catalyst can be conveniently recycled by filtration and reused for

  已经开发了一种基于可重复使用的 MgAl 层状双氢氧化物的有效催化方案，用于通过脒和氨基醇的环缩合合成多功能化恶唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并使用可重复使用的催化剂。该催化剂可方便地通过过滤回收，重复使用至少5次，且无明显失活。此外，以Ru(II)为催化剂，三乙基硅烷为甲硅烷基化试剂对恶唑啉进行选择性邻位C-H甲硅烷基化，证明这是一种方便实用的合成多功能有机硅官能化恶唑啉的方法，具有良好的生物活性。和物理性质。
• Rehlaender, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2156
  作者：Rehlaender

  DOI：——

  日期：——