Dimethyl-(1-propylvinyl)-phosphonat | 65748-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-(1-propylvinyl)-phosphonat
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphorylpent-1-ene
• CAS: 65748-27-8
• 化学式: C₇H₁₅O₃P
• 分子量: 178.168
• InChiKey: SKFNZVKXYSAWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 生成 Dimethyl-(1-propylvinyl)-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Gareev,R.D.; Pudovik,A.N., Journal of General Chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 633 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Vinylphosphonates from Ketones Promoted by Tf₂O
  作者：Nana Xin、Yongzheng Lv、Yongjian Lian、Zhu Lin、Xian-Qiang Huang、Chang-Qiu Zhao、Yanlan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02563

  日期：2023.3.3

  conditions. Both aryl and alkyl ketones could perform smoothly to give vinyl phosphonates in high to excellent yields. In addition, the reaction was easy to carry out and easy to scale up. Mechanistic studies suggested that this transformation might involve nucleophilic vinylic substitution or a nucleophilic addition–elimination mechanism.

  公开了一种有效促进酮磷酸化的三氟甲磺酸酐，并在无溶剂和无金属条件下制备了乙烯基磷化合物。芳基酮和烷基酮都可以顺利地以高收率得到膦酸乙烯酯。此外，该反应易于进行且易于放大。机理研究表明，这种转化可能涉及亲核乙烯基取代或亲核加成-消除机制。
• Gareev,R.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 2441 - 2447
  作者：Gareev,R.D. et al.

  DOI：——

  日期：——