(3S,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 312330-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 312330-14-6
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₈
• 分子量: 444.525
• InChiKey: LXDOOXWUSGBBEG-ZSEKCTLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl N-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s