ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propanoate | 1192024-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1192024-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• 分子量: 228.195
• InChiKey: LDKHBLKRODFMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propanoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines

  摘要：

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00267d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines

  摘要：

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00267d

文献信息

• Organic dye photocatalyzed α-oxyamination through irradiation with visible light
  作者：Hongjun Liu、Wei Feng、Choon Wee Kee、Yujun Zhao、Dasheng Leow、Yuanhang Pan、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/b924609f

  日期：——

  Rose Bengal, an organic dye, was used as a visible light photocatalyst to investigate novel α-oxyamination reactions between 1,3-dicarbonyl compounds and a free radical (TEMPO). Compounds that are difficult to obtain such as quaternary fluorinated compounds were synthesized using this method. This visible light photocatalytic reaction can also be performed in water.

  孟加拉红，有机 染料用作可见光光催化剂，研究新的α-氧胺化反应 1,3-二羰基 化合物和自由基（速度）。使用这种方法合成了难以获得的化合物，例如季氟化化合物。该可见光光催化反应也可以在水。
• Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst
  作者：Xiao Han、Jacek Kwiatkowski、Feng Xue、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.200903635

  日期：2009.9.28

  Fluorinated quaternary stereocenters: A novel bifunctional catalyst 1 derived from natural tryptophan promoted the Mannich reaction of α‐fluoro‐β‐ketoesters to afford fluorinated chiral molecules containing vicinal quaternary and tertiary stereogenic centers with exceptional enantioselectivity. An unprecedented α‐fluoro‐β‐lactam was also prepared by this method (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• Asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with α-fluoro-β-keto esters
  作者：Lin Yan、Zhiqiang Han、Bo Zhu、Caiyun Yang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.3762/bjoc.9.216

  日期：——

  available Cinchona alkaloid as catalyst, the asymmetric allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates, with alpha-fluoro-beta-keto esters as nucleophiles, have been successfully developed. A series of important fluorinated adducts, with chiral quaternary carbon centres containing a fluorine atom, was achieved in good yields (up to 93%), with good to excellent enantioselectivities (up to 96%

  在市售的金鸡纳生物碱作为催化剂存在下，以 α-氟-β-酮酯为亲核试剂的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化已被成功开发。一系列重要的氟化加合物，其手性季碳中心含有一个氟原子，以良好的产率（高达 93%）获得，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）和中等非对映选择性（高达 4:1）博士）。
• Activation of the hypervalent fluoroiodane reagent by hydrogen bonding to hexafluoroisopropanol
  作者：Harsimran K. Minhas、William Riley、Alison M. Stuart、Martyna Urbonaite

  DOI：10.1039/c8ob02236d

  日期：——

  Hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) is an excellent solvent for promoting fluorinations with the hypervalent fluoroiodane reagent 1 and crucially, it removes the need for transition metals or TREAT-HF activators. The fluoroiodane reagent 1 was used in HFIP to monofluorinate 1,3-ketoesters and to fluorocyclise unsaturated carboxylic acids in excellent yields under mild reaction conditions.

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。