N,N'-bis(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-ramoplanin A2 aglycon | 436848-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N,N'-bis(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-ramoplanin A2 aglycon
• 英文别名: (2S)-N-[(3S,6R,9S,15S,18R,21S,24R,27S,30S,33R,36S,39R,42R,45R,48S,49S)-27-benzyl-49-carbamoyl-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-18,39-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-30-[(1S)-1-hydroxyethyl]-15,21,33,36,45-pentakis(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-9-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47-hexadecaoxo-24,42-bis[3-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl]-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43,46-pentadecazacyclononatetracont-48-yl]-2-[[(2Z,4E)-7-methylocta-2,4-dienoyl]amino]butanediamide
• CAS: 436848-93-0
• 化学式: C₁₁₇H₁₅₈ClN₂₁O₃₄S₂Si₂
• 分子量: 2558.42
• InChiKey: XQDDGVCSTDGBGQ-RHYPIJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  177
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  898
• 氢给体数：
  30
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-ramoplanin A2 aglycon 在 氢氟酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到ramoplanin A2 aglycon dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...

  DOI：

  10.1021/ja020237q
• 作为产物：
  描述：

  N¹-cyclo-[O-[D-Hpg-D-Orn(SES)-D-α-Thr-L-Hpg-D-Hpg-L-α-Thr-L-Phe-D-Orn(SES)-L-Hpg-D-α-Thr-L-Hpg-Gly-L-Leu-D-Ala-L-Chp]-L-threo-HAsn(Trt)]-(2S)-[(2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoylamino]-N⁴-trityl-succinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.2 mg的产率得到N,N'-bis(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-ramoplanin A2 aglycon
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...

  DOI：

  10.1021/ja020237q