(Z)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-iodohex-4-enoate | 1189796-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-iodohex-4-enoate
• CAS: 1189796-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₂IO₅P
• 分子量: 404.182
• InChiKey: PNBDGDWGEXTUEU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-iodohex-4-enoate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳构化的进化使vinigrol的全合成成为可能†

  摘要：

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42191k
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-丁烯,1-溴-3-碘-,(2Z)- 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(Z)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-iodohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vinigrol 独特的碳环骨架的快速组装

  摘要：

  在这个帐户中详细介绍了我们对vinigrol 全合成所做的努力。讨论了一种非常方便和收敛的合成方法，该方法通过使用战略性氧化脱芳构化反应以及一系列随后的底物控制转化而成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol901519k