(1'R,4'S,4'aS,8'aR)-4'a-bromo-7'-iodo-1',4',8'a-trihydro-5'-((spiro-1,3-dioxolane)-1',4'-methanonaphthalene)-8'-one | 1360808-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4'S,4'aS,8'aR)-4'a-bromo-7'-iodo-1',4',8'a-trihydro-5'-((spiro-1,3-dioxolane)-1',4'-methanonaphthalene)-8'-one
• CAS: 1360808-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrIO₃
• 分子量: 423.045
• InChiKey: COYVFZGUXKAENI-DUCCMJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'S,4'aS,8'aR)-7-iodo-1',4',4'a,8'a-tetrahydro-5'-((spiro-1,3-dioxolane)-1',4'-methanonaphthalene)-8'-one 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1'R,4'S,4'aS,8'aR)-4'a-bromo-7'-iodo-1',4',8'a-trihydro-5'-((spiro-1,3-dioxolane)-1',4'-methanonaphthalene)-8'-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthsis of (+)-Ambuic Acid: α-Bromination with 1,2-Dibromotetrachloroethane

  摘要：

  Total synthesis of (+)-ambuic acid has been accomplished from the readily available stereocontrolled Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and iodo-1,4-benzoquinone monoketal through an efficient series of steps. A new method for the highly commendable synthesis of alpha-brominated Diels-Alder adduct is described.

  DOI：

  10.1021/jo202357s