1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one | 33320-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 33320-96-6
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O
• 分子量: 275.134
• InChiKey: WFAMENJOLKXHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂和氧化剂条件下控温发散合成吡唑和 1-甲苯磺酰基-1H-吡唑

  摘要：

  在此，开发了一种在没有过渡金属催化剂和氧化剂的情况下通过亲电环化不同合成吡唑和1-甲苯磺酰基-1H-吡唑的通用且实用的温度控制方法。通过简单地调节反应温度，可以从离子液体和乙醇中的常见起始材料中以中等至优异的产率获得所需的产物。该策略采用易于合成的底物、温和的反应条件和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.3390/molecules29081706
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种炔丙酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种炔丙酮类化合物的制备方法，炔丙醇化合物在N‑碘代丁二酰亚胺（NIS）的氧化下，于室温下在乙腈中反应，得到各种炔丙酮化合物。本发明所涉及的反应操作简便，反应速率快，产物专一性好、副产物少、产率高、氧化剂廉价易得，对官能团有很好的容忍性。本发明首次提供了一种温和的由炔丙醇氧化为炔丙酮的新方法。

  公开号：

  CN110627626B

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。
• Synthesis of Pyrroles from 1-Dialkylamino-3-phosphoryl(or phosphanyl)allenes through 1,5-Cyclization of Conjugated Azomethine Ylide Intermediates
  作者：Martin Reisser、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo049586o

  日期：2004.7.1

  5-diarylpyrroles 6a−f and [a]-annulated benzo[c]azepines 7a,b,d. These transformations are likely to include conjugated azomethine ylide intermediates that can undergo either a 1,5- or a 1,7-electrocyclization. The periselectivity is markedly shifted toward 1,5-cyclization when the diphenylphosphanyl substituent is replaced by the diphenylphosphoryl group. Thus, 1-dialkylamino-3-(diphenylphosphoryl)allenes

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。
• Synthesis of 2-Aminopyridines via a Base-Promoted Cascade Reaction of <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones with Formamides
  作者：Yunxiang Weng、Changsheng Kuai、Weiwei Lv、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00128

  日期：2018.5.4

  N-Substituted formamides as nucleophiles react with in situ-generated 1,4-oxazepines from N-propargylic β-enaminones followed by spontaneous N-deformylation to deliver densely substituted 2-aminopyridines in good yields (31–88%). The formyl group is found to be a superior traceless activating group of free amines and would ultimately be removed in situ. This reaction proceeds smoothly at room temperature

  N-取代的甲酰胺作为亲核试剂与N-炔丙基β-烯胺酮原位生成的1,4-氧杂氮杂苯反应，然后自发地进行N-甲酰化，从而以高收率（31-88％）提供密集取代的2-氨基吡啶。发现甲酰基是游离胺的优良的无痕活化基团，最终将被原位除去。该反应在室温下在作为唯一添加剂的NaOH的存在下平稳进行，没有受到大气的保护，并生成H 2 O和甲酸钠作为副产物。
• Base-promoted ring-closing carbonyl–allene metathesis for the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：Guolin Cheng、Weiwei Lv、Lulu Xue

  DOI：10.1039/c8gc01675e

  日期：——

  A base-promoted ring-closing carbonyl–allene metathesis reaction of N-allenyl β-enaminones (generated in situ from N-propargyl β-enaminones) gives 2,4-disubstituted pyrroles with cleavage of the C(sp)–C(sp3) bond. This transition metal-free procedure generates 1 equiv. of acetic acid as the sole byproduct. A preliminary mechanistic study supports a stepwise [2 + 2] cycloaddition/retro [2 + 2] reaction

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。
• 一种具有高立体选择性的β-磺酰化的α,β-不 饱和羰基化合物的制备方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN108892628B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种具有高立体选择性的β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物的制备方法，缺电子的炔烃与磺酰源进行氢化磺酰化反应制备得到β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物，同时在制备过程中通过调节磺酰源的种类、溶剂的种类以及反应的pH值，实现对β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物的立体选择性合成，分别得到E式和Z式的异构体。本发明的制备方法具有反应底物范围广、操作简单、反应高效、反应条件温和等优点。