4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diphenol | 532983-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diphenol
• 英文别名: 4-[4-(4-Hydroxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]phenol
• CAS: 532983-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 320.371
• InChiKey: ZIUOCDNXEOLZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diphenol 、 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链接对4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑基发光聚邻苯二酚的自组装和光物理性质的影响

  摘要：

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.121
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Bis-styrylbenzo[c]-1,2,5-thiadiazoles as Probes for Fluorescence Microscopy Mapping of Aβ Plaque Heterogeneity

  摘要：

  A fluorescent bis-styryl-benzothiadiazole (BTD) with carboxylic acid functional groups (X-34/Congo red analogue) showed lower binding affinity toward A beta 1-42 and A beta 1-40 fibrils than its neutral analogue. Hence, variable patterns of neutral OH-substituted bis-styryl-BTDs were generated. All bis-styryl-BTDs showed higher binding affinity to A beta 1-42 fibrils than to A beta 1-40 fibrils. The para-OH on the phenyl rings was beneficial for binding affinity while a meta-OH decreased the affinity. Differential staining of transgenic mouse A beta amyloid plaque cores compared to peripheral coronas using neutral compared to anionic bis-styryl ligands indicate differential recognition of amyloid polymorphs. Hyperspectral imaging of transgenic mouse A beta plaque stained with uncharged para-hydroxyl substituted bis-styryl-BTD implicated differences in binding site polarity of polymorphic amyloid plaque. Most properties of the corresponding bis-styryl-BTD were retained with a rigid alkyne linker rendering a probe insensitive to cis trans isomerization. These new BTDbased ligands are promising probes for spectral imaging of different A beta fibril polymorphs.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01681

文献信息

• Synthesis and self-assembly of luminescent hexacatenar molecules incorporating a 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole core
  作者：Danxiang Huang、Marko Prehm、Hongfei Gao、Xiaohong Cheng、Yongsong Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c5ra25242c

  日期：——

  A new polycatenar liquid crystal containing a 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole core and three alkoxy chains at each end has been synthesized via a copper-catalyzed azide–alkyne click reaction and investigated by polarizing microscopy, DSC, XRD scattering, SEM, UV-vis spectroscopy and photoluminescence measurements. This compound can self-assemble into an oblique columnar liquid crystalline phase

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应，合成了一种新的聚对苯二甲酸乙二醇酯液晶，其两端分别包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑和三个烷氧基链，并通过偏光显微镜，DSC，XRD进行了研究散射，SEM，紫外可见光谱和光致发光测量。该化合物可以以块状自组装成倾斜的柱状液晶相，并在不同的有机溶剂中形成有机凝胶。它在溶液中显示出高斯托克斯位移的高荧光发射，并且在DMSO-CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中对Li +具有结合选择性。
• 一种可聚合的荧光二色性染料及其制备方法 及用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107400102B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种二色性染料及其制备方法及用途。该材料采用铃木反应、水解反应、取代反应合成，是一种优良的二色性染料，具有高的量子产率和二色性比，且分子长轴与偶极矩平行，并具有可聚合的末端。可用于获得高偏振荧光或制备高偏振吸收和荧光发射薄膜。基于此，该材料及其制备方法及用途在显示技术和偏振光学领域具有广阔的应用前景。
• Green Electrogenerated Chemiluminescence of Highly Fluorescent Benzothiadiazole and Fluorene Derivatives
  作者：Khalid M. Omer、Sung-Yu Ku、Ken-Tsung Wong、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja904135y

  日期：2009.8.5

  A group of highly fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole derivatives (BH0-BH3), including two fluorene derivatives (AB2 and C01) were synthesized and characterized. The electrochemical, spectroscopic, and electrogenerated chemiluminescence (ECL) properties of the compounds were determined. Benzothiadiazole derivatives BH1, BH2, and BH3 show reversible oxidation and reduction waves and produce strong green

  合成并表征了一组高荧光2,1,3-苯并噻二唑衍生物（BH0-BH3），包括两种芴衍生物（AB2和CO1）。测定了化合物的电化学、光谱和电致化学发光 (ECL) 特性。苯并噻二唑衍生物 BH1、BH2 和 显示出可逆的氧化和还原波，并在非水溶液中产生强烈的绿色 ECL。即使在光线充足的房间里，也可以用肉眼看到这种 ECL。芴衍生物 CO1 和 AB2 也产生明亮、易于观察的 ECL。由于 ECL 光谱与光致发光 (PL) 光谱的波长基本相同，并且电子转移反应的能量大于单线态能量，我们建议在离子湮灭过程中直接形成激发单线态。BH0 显示准可逆氧化波，仅通过直接湮灭产生弱 ECL，但以过氧化苯甲酰 (BPO) 作为共反应物产生强 ECL。与 9,10-二苯蒽相比，该系列的 ECL 量子效率估计在 0.05% 到 7% 之间。该系列显示罕见的绿色光致发光（λ(PL) = 490-556 nm），在溶液中具有高
• A highly sensitive and selective fluorescent probe for tracking hydrogen sulfide in red wine
  作者：Lina Zhang、Sen Luo、Zhehong Chen、Linyun Cui

  DOI：10.1002/zaac.202100221

  日期：2021.10.26

  A novel fluorescent H2S probe (LODNBS) composed of 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DNBS) units was designed and synthesized. The DNBS units not only blocked PET and ICT effects, but also triggered H2S-mediated thiolysis to cause the fluorescence changes. Probe LODNBS performed excellent sensitivity and selectivity for H2S, strong fluorescence enhancement (65-fold), low detection limit (72 nM) and real-time

  设计并合成了一种由2,4-二硝基苯磺酰基(DNBS) 单元组成的新型荧光H 2 S 探针( LODNBS )。DNBS 单元不仅阻止了 PET 和 ICT 效应，而且还触发了 H 2 S 介导的硫解作用，从而引起荧光变化。探针LODNBS对 H 2 S具有出色的灵敏度和选择性、强荧光增强（65 倍）、低检测限（72 nM）和实时响应（5 分钟内）。提出了LODNBS对 H 2 S的传感机制并通过 ESI-MS 和1H 核磁共振分析。在紫外灯下，肉眼可以很容易地检测到荧光颜色的变化。此外，该探针LODNBS可以对红酒样品中的H 2 S进行追踪，准确度高，回收率好，在食品分析中具有实用价值。
• LIGHT EMITTING POLYMER
  申请人：O'NEILL Mary

  公开号：US20070194277A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  There is provided a process for forming a light emitting polymer comprising photopolymerization of a reactive mesogen having an endgroup which is susceptible to photopolymerization e.g. by a radical polymerization process. Also provided are methods for using the light emitter in displays, backlights, electronic apparatus and security viewers.

  提供了一种制备发光聚合物的方法，其中包括对具有易于光聚合末端基团的反应性介质进行光聚合，例如通过自由基聚合过程。还提供了在显示器、背光、电子设备和安全查看器中使用发光体的方法。