1-<(hydroxy)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>-4-<(phenyl)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>benzene | 1026635-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(hydroxy)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>-4-<(phenyl)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>benzene
• 英文别名: 1--4-benzene；1-[(hydroxy)(trifluoromethylsulfonyloxy)iodo]-4-[(phenyl)(trifluoromethylsulfonyloxy)iodo]benzene；1-{(hydroxy)[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]iodo}-4-{(phenyl)[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]iodo}benzene；[[4-[Hydroxy(trifluoromethylsulfonyloxy)-lambda3-iodanyl]phenyl]-phenyl-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[[4-[hydroxy(trifluoromethylsulfonyloxy)-λ3-iodanyl]phenyl]-phenyl-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1026635-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆I₂O₇S₂
• 分子量: 722.161
• InChiKey: OVOKDOXGBSBGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(hydroxy)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>-4-<(phenyl)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>benzene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  碘基苯的自缩合。（对-亚苯基）型双碘（III）试剂的形成

  摘要：

  重新检查碘代苯（PhIO）与H 2 SO 4的反应。当用过量的H 2 SO 4处理PhIO ，然后与芳族底物如苯，甲苯和溴苯反应时，可以良好或高收率获得芳基（苯基）（对亚苯基）二碘鎓盐。代替芳香族底物，用KI处理由PhIO和H 2 SO 4制备的试剂，得到（对碘苯基）（苯基）碘化碘。类似地，（p-亚苯基）型双碘鎓盐是用相当强的酸（-H o> 8.0），例如氯磺酸和三氟甲磺酸。这些结果表明，PhIO与强酸的反应导致形成（p-亚苯基）双碘（III）型试剂，该试剂通过分解生成（p-碘苯基）（苯基）碘鎓盐或对苯撑）双（芳基碘鎓）盐与芳族底物的反应。讨论了碘基苯自缩合为（p-亚苯基）双碘（III）型试剂的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00280-l
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 亚碘酰苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-<(hydroxy)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>-4-<(phenyl)<(trifluoromethylsulfonyl)oxy>iodo>benzene
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯与过量的三氟甲磺酸反应。对苯撑型高价碘低聚物的便捷途径

  摘要：

  （二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]在三氟甲磺酸（TfOH）中的反应导致PhI（OAc）2的低聚。用NaBr淬灭得到高价碘低聚物的溴化物盐，其通过用KI热解确定为对亚苯基类型的低聚物。岛（OAC）的反应混合物的中和2和TfOH用NaHCO水溶液3，得到碘低聚物的三氟甲磺酸酯的盐。此外，用芳族底物淬灭反应混合物，得到芳基化的碘低聚物。通过热解产物的气相色谱分析发现，这些碘低聚物为数均聚合度（P n）的3-4。1 H NMR分析。主要产物三聚体和四聚体是独立合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.026

文献信息

• Alkenyl- and Alkynyl-Substituted (<i>p</i>-Phenylene)bisiodonium Ditriflates by Reactions of a (<i>p</i>-Phenylene)bisiodine(III) Reagent with Alkynes and 1-Trimethylsilyl-1-alkynes
  作者：Tsugio Kitamura、Ryuji Furuki、Lei Zheng、Kensuke Nagata、Takahiro Fukuoka、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3637

  日期：1995.12

  A (p-phenylene)bisiodine(III) reagent prepared from iodosylbenzene and trifluoromethanesulfonic acid or the anhydride showed a high reactivity to alkynes. The reaction of alkynes proceeded with stereoselective addition to the carbon–carbon triple bond to give trans-alkenyl(p-phenylene)bisiodonium ditriflates, whereas the reaction of 1-trimethylsilyl-1-alkynes afforded alkynyl(p-phenylene)bisiodonium ditriflates. These reactions indicate that the (p-phenylene)bisiodine(III) reagent is accessible for a (p-phenylene)bisiodine(III) transfer agent.

  由碘代苯和三氟甲磺酸或其酸酐制备的 (p-phenylene)bisiodine(III) 试剂显示出对炔类化合物的高反应活性。炔烃的反应以立体选择性加成的方式进行，生成反式烯基（对苯基）双碘鎓二三酸盐，而 1-三甲基硅基-1-炔烃的反应则生成炔基（对苯基）双碘鎓二三酸盐。这些反应表明，(对亚苯基)双碘(III)试剂可用于(对亚苯基)双碘(III)转移剂。