phenyl 3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1227637-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl O-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside；Mob(-3)[Mob(-4)][Mob(-6)]Man(a1-6)[allyl(-2)][Mob(-3)][Mob(-4)]Man(a)-SPh；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 1227637-18-4
• 化学式: C₆₁H₇₀O₁₅S
• 分子量: 1075.28
• InChiKey: OPLLLMUVBHDPCM-MEBQBRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 (3S,4S,5R,6R)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到phenyl [2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 以1.38 g的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于 GPI 生物学研究的双功能化糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  通过收敛策略合成了含有光敏基团和可点击基团的双功能糖基磷脂酰肌醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203457

文献信息

• Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains
  作者：Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ja1009037

  日期：2010.5.19

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.