4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one | 56510-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
• 英文别名: Thieno[c]chromen-4-one；thieno[2,3-c]chromen-4-one
• CAS: 56510-31-7
• 化学式: C₁₁H₆O₂S
• 分子量: 202.233
• InChiKey: AUHSLERSRJOJNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  369.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537

文献信息

• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。
• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Novel and Efficient One-Step Parallel Synthesis of Dibenzopyranones via Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/cc100068a

  日期：2010.9.13

  Microwave-promoted novel and efficient one-step parallel synthesis of dibenzopyranones and heterocyclic analogues from bromo arylcarboxylates and o-hydroxyarylboronic acids via Suzuki−Miyaura cross coupling reaction is described. Spontaneous lactonization gave dibenzopyranones and heterocyclic analogues bearing electron-donating and -withdrawing groups on both aromatic rings in good to excellent yields

  描述了通过微波促进的新型有效的一步苯并吡喃酮和杂环类似物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从溴代芳基羧酸盐和邻-羟基芳基硼酸平行合成的方法。自发的内酯化以良好或优异的产率得到了在两个芳族环上带有给电子和吸电子基团的二苯并吡喃酮和杂环类似物。
• Combined Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation−Suzuki Cross-Coupling Strategies. Efficient Synthesis of Heteroaryl-Fused Benzopyranones from Biaryl <i>O</i>-Carbamates
  作者：Clint A. James、Antonio Luiz Coelho、Matt Gevaert、Pat Forgione、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo900146d

  日期：2009.6.5

  LDA-induced migration of heterobiaryl O-carbamates 18, 21, 25, and 30 which, in turn, were prepared in good yield using a combined directed ortho lithiation (DoM)−transition-metal-catalyzed Suzuki cross-coupling strategy. An efficient and general route to a wide variety of heterocycles including coumestans 19a,c and the previously unknown isothiocoumestan ring system 22b has been thereby achieved.

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。
• One-pot transition-metal-free cascade synthesis of thieno[2,3-c]coumarins from chromones
  作者：Yuhong Yang、Xueyu Qi、Ruiling Liu、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c6ra21776a

  日期：——

  base-mediated synthesis of a novel series of functionalized thieno[2,3-c]coumarins via a cascade reaction from chromones has been developed. This cascade reaction involves a Michael addition–Knoevenagel condensation–intramolecular cyclization. This transformation proceeds under mild conditions and gives various thieno[2,3-c]coumarins in good-to-excellent yields. The methodology is tolerant of a wide range

  通过色酮的级联反应，开发了一种新型的功能化噻吩并[2,3- c ]香豆素系列产品，可通过一锅法无过渡金属的碱介导合成。该级联反应涉及迈克尔加成-诺文雅格尔缩合-分子内环化。该转化在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率得到各种噻吩并[2,3- c ]香豆素。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。