2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl-4-yl-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 77895-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl-4-yl-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 77895-22-8
• 化学式: C₂₃H₃₆NO₁₁
• 分子量: 502.539
• InChiKey: ZCCJBXONPZZFCY-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl-4-yl-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含自旋标记的α-和β-糖苷的合成，作为研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针

  摘要：

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85246-5
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 碘 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl-4-yl-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含自旋标记的α-和β-糖苷的合成，作为研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针

  摘要：

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85246-5

文献信息

• Novel glycosylation of the nitroxyl radicals with peracetylated glycosyl fluorides using a combination of BF3·OEt2 and an amine base as promoters
  作者：Shingo Sato、Toshihiro Kumazawa、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera、Masaaki Aoyama、Heitaro Obara、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00184-7

  日期：2001.8

  Glycosylation of the nitroxyl radicals, 4-acetoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (4-acetoxy-TEMPO) and 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrollin-1-oxyl (3-carbamoyl-PROXYL) with peracetylglycosyl fluoride as the glycosyl donor, in the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF(3) x OEt(2)) and an amine base afforded the corresponding hydroxylamine-O-glycosides in 25-100% yields.

  硝基氧基，4-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（4-乙酰氧基-TEMPO）和3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基的糖基化（3 -氨基甲酰基-PROXYL）与过乙酰基糖基氟作为糖基供体，在三氟化硼二乙基醚化物（BF（3）x OEt（2））和胺碱的存在下，以25-100％的产率提供了相应的羟胺-O-糖苷。