(E)-1,4-diphenyl-2-buten-1-ol | 72486-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1,4-diphenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-1,4-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 72486-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: VAEQXTHMXMHVBI-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  121-123 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenyl-2-buten-1-ol 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl N-(1-benzyl-3-phenylprop-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基醚合成N保护的烯丙基胺

  摘要：

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00822-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 生成 (E)-1,4-diphenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硒稳定碳负离子。α-氧化锂作为合成烯烃、烯丙醇和二烯的试剂

  摘要：

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。

  DOI：

  10.1021/ja00516a026

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Palladium Pincer Complex Catalyzed Cross-Coupling of Vinyl Epoxides and Aziridines with Organoboronic Acids
  作者：Johan Kjellgren、Juhanes Aydin、Olov A. Wallner、Irina V. Saltanova、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200500270

  日期：2005.9.5

  aziridines with organoboronic acids was performed by using 0.5-2.5 mol % pincer-complex catalyst. The reactions proceed under mild conditions affording allyl alcohols and amines with high regioselectivity and in good to excellent yields. Under the applied reaction conditions aromatic chloro-, bromo- and iodo substituents are tolerated. Our results indicate that the mechanism of the pincer complex catalyzed

  乙烯基环氧化物和氮丙啶与有机硼酸的钯催化交叉偶联是通过使用0.5-2.5 mol％的钳形络合物催化剂进行的。反应在温和的条件下进行，得到烯丙基醇和胺，具有高的区域选择性和良好的至优异的产率。在所应用的反应条件下，可容忍芳族氯，溴和碘取代基。我们的结果表明，钳式复合物的催化机理与相应的钯（0）催化过程基本不同。得出的结论是，这些转化过程是通过将有机硼酸转金属到钳型配合物催化剂上进行的，然后是乙烯基环氧化合物或氮丙啶底物的S（N）2'型开口。在此过程中，钯原子在整个催化过程中均保持+2的氧化态，
• Strategies for fine-tuning the catalytic activity of pincer-complexes
  作者：Juhanes Aydin、Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.141

  日期：2006.12

  Various methoxy substituted pincer-complexes were prepared in order to study the substituent effects on the catalytic activity in palladium catalyzed opening of vinyl epoxides and boronation of cinnamyl alcohol. The results clearly show that methoxy substitution at the para-position of the pincer-complex leads to up to fourfold acceleration of the catalytic reactions, while substitution of the side-arms does not change the activity of the complex or leads to a slight deceleration of the catalytic processes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、David R. Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00220a054

  日期：1988.6
• Organoselenium chemistry. .alpha.-Lithio selenoxides and selenides. Preparation and further transformation to olefins, dienes, and allylic alcohols
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah

  DOI：10.1021/ja00844a072

  日期：1975.5