allyl enol ether of the isobutyraldehyde | 4033-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl enol ether of the isobutyraldehyde
• 英文别名: Allyl-(2,2-dimethyl-vinyl)-ether；Allyl-(2-methylpropen-(1)-yl)-aether；1-allyloxy-2-methyl-propene；2-Methyl-1-prop-2-enoxyprop-1-ene
• CAS: 4033-02-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: GRKAAPPPBFFZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl enol ether of the isobutyraldehyde 以59%的产率得到2,2-二甲基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  二烷基双（三乙基膦）铂（II）配合物的环金属化：Pt,Pt-双（三乙基膦）铂环烷烃的形成

  摘要：

  双(三乙基膦)二新戊基铂(II)(L2Pt[CH2C(CHr)r]z(l))-L2PtlcH2c(cH3)2cH2cH3l2(3)、L2ft[CH2C(CH3)2CH2CH5CH3]z(l)的三种类似物的热分解) 和 L2pt[CH2C(CH3)2CH2C(CH3)r]' (7)-已被检查。化合物 3 和 7 的分解速度比 I 快约 1 倍。104 分别得到 Pl,Pr-双(三乙基膦)-3,3-二甲基环己烷铂 (4) 和 Pt,Pt-双(三乙基膦)-3,3,5,5-四甲基环己烷铂 (8)，I 相当于相应的烷烃。化合物 5 的分解速度约为。生成 Pt,Pt-双(三乙基膦)-2,4,4-三甲基铂环戊烷 (6a)、-3-甲基-3-n-丙基铂环丁烷 (6b) 和 -3,3-二甲基铂环己烷 (6c) 的速度比 I 快 50 倍）。3 到 4 和 5 到 6a 的转化是通过三乙基膦的离解进行的，将一个烷基的

  DOI：

  10.1021/ja00365a024
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-(1-chlor-2-methylpropyl)-ether 生成 allyl enol ether of the isobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  972. 1-氯烷基和乙烯基醚的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005225

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Allenes. Part XVII. The synthesis of allenic cyanohydrins, amino-nitriles, and amino-acids from allenic aldehydes
  作者：D. K. Black、S. R. Landor

  DOI：10.1039/j39680000281

  日期：——

  Application of a modified Strecker synthesis to 2,2-dimethylalka-3,4-dienals gives good yields of cyanohydrins, amino-nitriles and amino-acids. Allenic amino-acids are obtained, but only in low yield, from allenic aldehydes with no blocking group in the 2-position.

  将改良的Strecker合成方法应用于2,2-二甲基-3,4-二烯醛，可以得到良好的氰醇，氨基腈和氨基酸收率。从2-位没有保护基团的烯丙基醛获得烯基氨基酸，但收率低。
• Preparation of chiral building blocks for the enantioselective total synthesis of ent-kauranoids by the pig liver esterase-catalyzed asymmetric hydrolysis of a dialkyl malonate-type prochiral diester
  作者：Yuji Namiki、Tomohiro Fujii、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.019

  日期：2014.5

  The preparation of chiral building blocks, suitable for use in the enantioselective total synthesis of kauranoids and ent-kauranoids, is reported herein. The pig liver esterase-catalyzed asymmetric hydrolysis of dimethyl 3,3-dimethyl-2-methylenecyclohexane-1,2-dicarboxylate, a malonate-type prochiral diester, afforded the corresponding half-ester in 96% yield and with 99% enantiomeric excess. The absolute configuration of the half-ester was determined by X-ray crystallographic analysis of its derivative and its enantiodivergent transformations are also described herein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.