3,8-dimethyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one | 86100-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,8-dimethyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
• 英文别名: 3,8-dimethyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 86100-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ZVJDIQWHEFYGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,8-dimethyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化水杨醛苯hydr与β-酮酸酯和活性炔的反应：制备吡喃并吡喃酮的简便方法†

  摘要：

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra21717f

文献信息

• 4-Oxo-1H-and-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles. Preparation from 4-hydroxycoumarin or 3-chromonecarboxylic acid derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nodi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81413-6

  日期：——

  The conversion of 3-acyl-4-hydroxycoumarins to either 4-oxo-1-phenyl-1H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles or 4-oxo-2-phenyl-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles is described. The product obtained from the reaction of phenylhydrazine with 3-chromonecarboxylic acid has been established not to be such 2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3-2H-one as previously reported but to be 4-oxo-1-phenyl-1H[1]benzopyrano[4

  3-酰基-4-羟基香豆素转化为4-氧代-1-苯基-1H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑或4-氧代-2-苯基-2H- [1]苯并吡喃[描述了4，3-c]吡唑。已经确定由苯肼与3-色酮羧酸反应获得的产物不是先前报道的2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-2H-酮，而是4-氧代。 -1-苯基-1H [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑。我们的结果表明，以前描述为从4-氯-3-甲酰基-香豆素中收率的方法是不可行的。