2-chlorobenzyl (S)-(5,6-diamino-6-oxohexyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate | 591777-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl (S)-(5,6-diamino-6-oxohexyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: H-Lys(2-Cl-Z)-NH2-TFA
• CAS: 591777-97-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 427.808
• InChiKey: DWNRLBNUPOHMRC-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  144.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzyl (S)-(5,6-diamino-6-oxohexyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-二乙胺基丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-monosuccinyl-O-benzyl-seryl-Nε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)lysine amide
  参考文献：
  名称：

  DIPEPTIDE MIMETICS OF NGF AND BDNF NEUROTROPHINS

  摘要：

  公开号：

  EP2397488B1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chlorobenzyl (S)-(5,6-diamino-6-oxohexyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  脑源性神经营养因子二肽模拟物的设计与合成

  摘要：

  构建并合成了脑源性神经营养因子（BDNF）环1和4的低分子模拟物，它们代表N-酰基肽的酰胺和二聚酰胺。这些二肽的序列与神经营养蛋白序列的相应环的β-转弯的中心区域共存，并且酰基是先前氨基酸残基的生物等排体。六亚甲基和七亚甲基二胺用作连接BDNF二聚体模拟物中二肽C端的间隔基。这些物质是通过溶液中的经典肽合成方法合成的，实验室代码为GSB-104（HO-Suc-Ser-Lys-NH2），GSB-106（[HO-Suc-Ser-Lys-NH-（CH2）3- ] 2），GSB-207（HO-Suc-Met-Ser-NH2）和GSB-214（[HO-Suc-Met-Ser-NH-（CH2）7 / 2-] 2）。通过在氧化应激条件下使用永生化海马细胞株HT-22的培养，表明两个环的二聚体模拟物在10（-5）-10（-8）M的浓度范围内均表现出神经保护活性。单体环1模拟的GSB-207在相同浓度下是无

  DOI：

  10.1134/s1068162012030053