1-(α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole | 1219686-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(alpha-D-Glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1219686-50-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆
• 分子量: 261.235
• InChiKey: BHGZOVXPACYZLI-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(α-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041

文献信息

• Synthesis of 1-(d-glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Éva Bokor、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.043

  日期：2010.2

  1-(D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles were prepared from per-O-acetylated alpha-and beta-D-glucopyranosyl azides as well as per-O-benzoylated (beta-D-gluco-hept-2-ulopyranosylazide)onamide and onic acid methylester by using azide-alkyne cycloaddition catalysed by in situ generated Cu(I) under aqueous conditions. The O-acyl protecting groups were removed by the Zemplen protocol. The test compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b to show that the b-D-glucopyranosyl derivatives were superior inhibitors as compared to the two other series of triazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。