4,4''-difluoro-[1,1':4',1''-terphenyl]-2',5'-dione | 1268672-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4''-difluoro-[1,1':4',1''-terphenyl]-2',5'-dione
• CAS: 1268672-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂O₂
• 分子量: 296.273
• InChiKey: BVLBOCRWYWWLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4''-difluoro-2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4,4''-difluoro-[1,1':4',1''-terphenyl]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌的平面手性铑配合物

  摘要：

  手性铑配合物广泛用于不对称催化。在这里，我们描述了一种具有内在非手性苯醌配体的手性配合物的新方法。该合成是通过 2,5-取代的苯醌与带有易于获得的恶唑啉-苯酚配体的铑的面选择性配位来实现的。该手性辅助配体随后被（二烯）Rh 片段的平面手性保留所取代。在实际合成之前，通过 DFT 计算定量预测金属配位的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200195

文献信息

• Blue Light-Emitting Diode-Induced Direct C–H Functionalization of 1,4-Quinones with Aryl and Alkyl Boronic Acids
  作者：Souvik Guha、Tejas Prabakar、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01972

  日期：2022.11.18

  cross coupling reactions occur with aryl and alkyl boronic acids without assistance from any photocatalysts. 2-Alkylated cyclohexene-1,4-diones were obtained when the 1,4-quinones were reacted with alkyl boronic acids under standard reaction conditions. However, slight warming of the reaction mixture afforded the desired alkylated 1,4-quinones. The reaction is believed to proceed through the blue LED-induced

  在蓝色发光二极管 (LED) 下报道了多种 1,4-醌与各种芳基硼酸的直接功能化。该反应在室温下在开口烧瓶中发生，乙腈 (ACN) 中没有任何催化剂、碱和氧化剂，并且可以以克为单位进行缩放。以 1,4-苯并-、萘并-、蒽-和 4-溴萘醌等多种 1,4-醌为底物，无需任何光催化剂的帮助，芳基硼酸和烷基硼酸就会发生容易的交叉偶联反应。当 1,4-醌与烷基硼酸在标准反应条件下反应时，得到 2-烷基化环己烯-1,4-二酮。然而，将反应混合物稍微加热即可得到所需的烷基化 1,4-醌。
• Controlling Site Selectivity in Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Thomas W. Lyons、Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja1097918

  日期：2011.3.30

  This paper presents a detailed investigation of the factors controlling site selectivity in the Pd-mediated oxidative coupling of 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted arenes (aryl -H) with cyclometalating substrates (L similar to C-H). The influence of both the concentration and the steric/electronic properties of the quinone promoter are studied in detail. In addition, the effect of steric/electronic modulation of the carboxylate ligand is discussed. Finally, we demonstrate that substitution of the carboxylate for a carbonate X-type ligand leads to a complete reversal in site selectivity for many arene substrates. The origins of these trends in site selectivity are discussed in the context of the mechanism of Pd-catalyzed oxidative cross-coupling.