2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile | 1193390-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1193390-83-8
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅
• 分子量: 563.693
• InChiKey: QAYGVXKANOLPDZ-WGZBAJHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024