methyl 7-nitro-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate | 1144030-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-nitro-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate
• CAS: 1144030-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: HFULBUPIJSZMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  477.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-nitro-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到methyl 7-amino-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第6部分：关键酮的合成及其在Friedländer反应中的用途

  摘要：

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到methyl 7-nitro-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077