N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-aspartic acid β-tert-butyl ester α-[3-(trifluoromethyl)benzyl]amide | 512783-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-aspartic acid β-tert-butyl ester α-[3-(trifluoromethyl)benzyl]amide
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid β-tert-butyl ester α-(3-trifluoromethyl)benzylamide；N-benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid β-t-butyl ester α-(3-trifluoromethyl)benzylamide；N-benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid β-t-butyl ester α-(3-trifluoromethylbenzyl)amide；N-benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid γ-tert-butyl ester α-(3-trifluoromethyl-benzylamide)
• CAS: 512783-84-5
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃N₂O₅
• 分子量: 480.484
• InChiKey: MSJDKHFZNJLVGB-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-aspartic acid β-tert-butyl ester α-[3-(trifluoromethyl)benzyl]amide 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-4-oxo-2-((3S,4R)-2-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4-((E)-styryl)azetidin-1-yl)-4-(4-(piperidin-1-ylmethyl)piperidin-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Azetidinones as vasopressin V1a antagonists

  摘要：

  The azetidinone LY307174 (1) was identified as a screening lead for the vasopressin V1a receptor (IC50 45 nM at the human V1a receptor) based on molecular similarity to ketoconazole (2), a known antagonist of the luteinizing hormone releasing hormone receptor. Structure-activity relationships for the series were explored to optimize receptor affinity and pharmacokinetic properties, resulting in compounds with K-i values < 1 nM and brain levels after oral dosing similar to 100-fold higher than receptor affinities.[GRAPHICS](c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.031
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 Cbz-D-天冬氨酸 4-叔丁酯一水物 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-aspartic acid β-tert-butyl ester α-[3-(trifluoromethyl)benzyl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病和紊乱的化合物、组合物、方法和用途。具体地，本文描述了用于治疗神经退行性疾病如亨廷顿病、帕金森病和阿尔茨海默病的抗利尿激素受体调节剂，以及其组合物、方法和用途。

  公开号：

  WO2015148962A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING POST TRAUMATIC STRESS DISORDER<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE TROUBLE DE STRESS POST-TRAUMATIQUE
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012003436A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds and compositions are described herein for treating post tramatic stress disorder.

  本文描述了用于治疗创伤后应激障碍的化合物和组合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BRAIN INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019055913A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds, and compositions, methods, and uses thereof, are described herein for treating brain injuries.

  本文描述了用于治疗脑损伤的化合物、组合物、方法和用途。
• [EN] 3-SUBSTITUTED beta-LACTAMYL VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE V1A 20050421OJIMA ET AL.: "Asymmetric alkylations of a phenylalanylglycinate equivalent. Novel route to dipeptides bearing .alpha.-alkyl.alpha.-amino acid residues", J. AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 112, no. 2, 1990, pages 770 - 774, XP002985507OJIMA ET AL.Asymmetric alkylations of a phenylalanylglycinate equivalent. Novel route to dipeptides bearing .alpha.-alkyl.alpha.-amino acid residuesJ. AMERICAN CHEMICAL SOCIETY19901122770774AAWO03031407A2SERENIX PHARMACEUTICALS LLC [US], et al20030417YYWO9730707A1LILLY CO ELI [US], et al19970828YY
  申请人：SERENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005035492A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Novel 2-(azetidin-2-on-1-yl)alkanedioic acids and derivatives thereof are described. Methods for using 2-(azetidin-2-on-l-yl)alkanedioic acids and derivatives thereof in the treatment of disease states responsive to antagonism of the vasopressin V1a receptor are also described.

  描述了小说2-(氮杂环丁烷-2-酮-1-基)烷二酸及其衍生物。还描述了在治疗对抗利尿素V1a受体有反应的疾病状态中使用2-(氮杂环丁烷-2-酮-1-基)烷二酸及其衍生物的方法。
• BETA-LACTAMYL VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS
  申请人：Azevan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1434763B1

  公开（公告）日：2018-01-17
• WO2007/109615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——