(E)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-en-1-ol | 141246-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-en-1-ol
• CAS: 141246-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: OFFJUGWEYZPXIA-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[4-iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentyloxy]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (E)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3

文献信息

• Phenanthroline-Initiated Anti-selective Hydrosulfonylation of Unactivated Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Ci-Shuang Dong、Wen-Yan Tong、Peng Ye、Nuoran Cheng、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01529

  日期：2023.5.19

  anti-selective hydrosulfonylation of unactivated alkynes with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of phenanthroline-based Lewis base and (Me3Si)3SiH as the hydrogen atom donor has been developed. The protocol proceeds efficiently under mild and metal-free conditions, delivering a diverse set of (Z)-vinyl sulfones with high stereoselectivity. Additionally, the method displays excellent

  开发了一种在催化量的基于菲咯啉的路易斯碱和 (Me 3 Si) 3 SiH 作为氢原子供体存在下，用磺酰氯对未活化的炔烃进行反选择性氢磺酰化的简单通用方法。该协议在温和和无金属条件下有效进行，提供一组不同的（Z)-乙烯基砜具有高立体选择性。此外，该方法显示出优异的官能团相容性，可应用于复杂药物及其衍生物的后期修饰。实验和密度泛函理论研究表明，转化成功的关键是使用基于菲咯啉的路易斯碱，它与磺酰氯相互作用形成卤素键络合物，加速磺酰氯 S-Cl 键的裂解在可见光的照射下。