ethyl <(2-methylenecyclopentyl)methyl>acetate | 52358-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl <(2-methylenecyclopentyl)methyl>acetate
• 英文别名: ethyl (2-methylenecyclopentyl)acetate；<2-Methylen-cyclopentyl>-essigsaeure-aethylester；(2-Methylencyclopent-1-yl)-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-(2-methylidenecyclopentyl)acetate
• CAS: 52358-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GTLCOIQCEWJBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(2-methylenecyclopentyl)methyl>acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Photoreaction of Benzenecarbothioamide with γ,δ-Unsaturated Ketones: Application to Synthesis of Cycloalkane [c]-Fused Pyridines

  摘要：

  Irradiation of benzenecarbothioamide with (2-methylenecycloalkyl)acetaldehyde in benzene gives cycloalkane [c]-fused pyridines in moderate yields.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)19
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl <(2-methylenecyclopentyl)methyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 10. Synthesis of multicyclic carbon networks by photobicyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a016

文献信息

• On theClaisen Rearrangement of Allyl Ethyl Ketene Acetals Generatedin situ via Benzeneselenenic Acid Eliminiation
  作者：Rita Pitteloud、Martin Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19790620445

  日期：1979.6.8

  alcohols 5, undergo benzeneselenenic acid elimination to transient ketene acetals 8 which afford γ, δ-unsaturated esters 9via the ester Claisen rearrangement (Scheme 2). Under the same conditions selenoxide 7h derived from benzyl alcohol 5h is converted back to benzyl alcohol with the concomitant formation of ethylphenylselenoacetate 12.

  由简单的两步法由单环和双环烯丙基醇5制备的苯硒基乙醛混合缩醛7经过苯硒酸消除，生成瞬态乙烯酮缩醛8，后者通过酯Claisen重排反应得到γ，δ-不饱和酯9 （方案2）。在相同条件下，衍生自苄醇5h的亚硒酸酯7h被转化回苄醇，并伴随形成乙基苯基硒乙酸乙酯12。
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol2006083

  日期：2011.4.15

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.
• SALOMON, R. G.;GHOSH, S.;ZAGORSKI, M. G.;REITZ, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 829-836
  作者：SALOMON, R. G.、GHOSH, S.、ZAGORSKI, M. G.、REITZ, M.

  DOI：——

  日期：——