(3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroisoxazole | 1423010-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroisoxazole
• 英文别名: (3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3H-1,2-oxazole
• CAS: 1423010-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PNKJZZZEXZUKLB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(3S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由5-乙酰氧基异恶唑烷类化合物合成4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  摘要 提出了一种新的合成方法，用于从容易获得的5-乙酰氧基异唑烷类化合物制备4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑类化合物。在N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）存在下，在无水N-甲基吡咯烷-2-酮（NMP）中与催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯进行消除反应，并以非常高的纯度提供2,3-二氢异恶唑良品率高。甲硅烷基化剂的性质在消除过程中起着非常重要的作用。需要无水反应条件，而三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与N，O的产物三甲基硅烷醇-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺的水解可引发反应，导致脱乙酰化，产生副产物，从而降低消除的总产率。 提出了一种新的合成方法，用于从容易获得的5-乙酰氧基异唑烷类化合物制备4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑类化合物。在N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）存在下，在无水N-甲基吡咯烷-2-酮（NMP）中与催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯进行消除反应，并以非常高的纯度提供2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317682