L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride | 126706-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: Pro-Phe-CH2Ph hydrochloride
• CAS: 126706-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 388.894
• InChiKey: RJATWPYOKQIBDR-HLRBRJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tBuOCO-Tyr-Gly-Pro-Phe
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与某些四肽的复合物，该四肽在第三位置包含“断裂点”脯氨酰基残基

  摘要：

  已经合成了四肽Phe-Gly-Pro-Phe，Phe-Gly-Pro-Tyr和Tyr-Gly-Pro-Phe，并通过电位计和光谱法研究了它们与H +和Cu 2+的配合物（紫外，可见，光敏）和esr）在25°C和l = 0.10 mol dm –3（KNO 3）的条件下。结果表明，对于两个都含有Tyr残基的四肽，在pH> 8时都存在TyrO – –Cu键。对于Tyr-Gly-Pro-Phe，这是通过形成二聚体复合物实现的，而与Phe-Gly-Pro-Tyr形成形成具有大螯合环的单体配合物。

  DOI：

  10.1039/dt9880001357
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯在水中对含有脯氨酸残基的二酮哌嗪的分子捕获和构象变化

  摘要：

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00047

文献信息

• β-Lactam Derivatives as Enzyme Inhibitors: Carboxy Peptidyl Derivatives of (S)-4-Oxoazetidine-2-carboxylate as Peptidomimetics
  作者：Martin Schneider、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/1521-4184(200105)334:5<167::aid-ardp167>3.3.co;2-f

  日期：2001.5

  4-Oxoazetidine-2-carboxylic acid, protected at the nitrogen by silyl groups, was coupled with amino acid and oligopeptide esters. Desilylation and deprotection of the amino acid residues yielded the free beta -lactam peptides. Structure and properties were elucidated by spectroscopic methods and discussed. Some selected compounds were tested as fibrinogen inhibitors and for thrombocyte aggregation. None of the compounds showed any activity up to a concentration of 10(-5) Mol/l. Some other compounds exhibited a weak inhibitory activity against elastase (PPE).