(1S,2R,3S,4R,5S)-4-(6-(3-chlorobenzylamino)-2-(6-(1-(4-(3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)hex-1-ynyl)-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide | 1217299-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5S)-4-(6-(3-chlorobenzylamino)-2-(6-(1-(4-(3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)hex-1-ynyl)-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide
• 英文别名: (1'S,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-(6-(3-chlorobenzylamino)-2-(1-(4-(3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)hex-1-ynyl)-9H-purin-9-yl)-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1'-carboxylic acid N-methylamide；(1S,2R,3S,4R,5S)-4-[6-[(3-chlorophenyl)methylamino]-2-[6-[1-[[4-(3-oxo-1,2-thiazol-2-yl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]hex-1-ynyl]purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-N-methylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
• CAS: 1217299-66-5
• 化学式: C₃₈H₃₇ClN₁₀O₄S
• 分子量: 765.295
• InChiKey: CSBCHZMNVIHATB-ATYYWOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-azidomethylphenyl)isothiazol-3-one 、 (1'S,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[6-(3-chlorobenzylamino)-2-(1,7-octadiynyl)-9H-purin-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1'-carboxylic acid N-methylamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5S)-4-(6-(3-chlorobenzylamino)-2-(6-(1-(4-(3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)hex-1-ynyl)-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  (N)-methanocarba 核苷的 2-二炔基衍生物：“可点击”A3 腺苷受体选择性激动剂

  摘要：

  我们修饰了一系列 (N)-methanocarba 核苷 5'-uronamides 以在扩展的腺嘌呤 C2 取代基上包含二炔基团，作为合成中间体，导致有效和选择性的 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂。近端炔烃旨在促进受体识别，远端炔烃与叠氮化物反应形成三唑衍生物（点击环加成）。利用点击化学将八炔基 A 3 AR 激动剂偶联到含叠氮基的荧光、化学反应性、生物素化和其他部分，保留与 A 3 AR的选择性结合。引入了双功能硫醇反应性交联剂。最有效和最具选择性的新化合物是 1-金刚烷基衍生物 ( K i6.5 nM），尽管一些点击产品的K i值在 200-400 nM 的范围内。其他有效的选择性衍生物（K i at A 3 AR in nM）被用作可能的受体亲和标记：3-nitro-4-fluorophenyl (10.6), α-bromophenacyl (9.6), 硫醇反应性异噻唑酮 (102)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.018