2-(5-benzoylthien-2-yl)propanoyl chloride | 1019853-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-benzoylthien-2-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 2-(5-Benzoylthiophen-2-yl)propanoyl chloride
• CAS: 1019853-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: VZVMMEXWVSKRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzoylthien-2-yl)propanoyl chloride 、 胆固醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到3-β-cholesteryl 2-(5-benzoylthienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol–diaryl ketone stereoisomeric dyads as models for “clean” type I and type II photooxygenation mechanisms

  摘要：

  胆固醇（Ch）是细胞膜中氧化降解的主要目标，这一过程可以通过两种机制发生：I型（通过自由基）和II型（通过1O2介导）。在本工作中，已从β-和α-Ch以及酮洛芬（KP）或噻洛芬酸（TPA）合成了几种二元组。在厌氧条件下照射下，KP-α-Ch二元组通过C-7的分子内氢提取高效光裂解。相比之下，KP-β-Ch、TPA-α-Ch和TPA-β-Ch在长时间照射后保持不变。KP-α-Ch的瞬态吸收光谱归因于由分子内氢提取产生的短寿命双自由基。有趣的是，从TPA衍生的二元组获得的光谱和寿命与TPA三重激发态非常相似。对于KP-α-Ch二元组，预计单线态氧的生成可以忽略不计。相反，对于TPA-α-Ch，测得的ΦΔ值高达0.5。因此，基于KP的二元组是清洁型I Ch氧化的适当模型，而TPA衍生物是研究纯型II过程的合适系统。

  DOI：

  10.1039/b718068c