3,6-bis(4-chlorophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1236069-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-chlorophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-chlorophenyl)-5-octyl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1236069-66-1
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 469.411
• InChiKey: AFSHLSMXVDJGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,6-bis(4-chlorophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermal Stability of Solvent Soluble Dyes Based on Dimerized Diketo-pyrrolo-pyrrole Pigment

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.659
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 3,6-bis(4-chlorophenyl)-2-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterizations of Solvent Soluble Dyes Based on Dimerized Diketo-pyrrolo-pyrrole Pigment

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1075831

文献信息

• N-Monoalkylated 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrroles as effective one- and two-photon fluorescence chemosensors for fluoride anions
  作者：Chao Yang、Meng Zheng、Yiping Li、Baoliang Zhang、Jinfeng Li、Lingyu Bu、Wei Liu、Mingxiao Sun、Haichang Zhang、Yong Tao、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c3ta00160a

  日期：——

  We have synthesized three N-monoalkylated DPP (mDPP) derivatives, 3,6-bis(4-chloro-/methyl-/bromo-phenyl)-2-octyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-diones (mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br), by facile one-step monoalkylation of commercially available or easy-prepared corresponding DPP derivatives. All the three compounds have high fluorescence quantum yields (Φ) and exhibit usable two-photon absorption cross-sections (δ = 58–87 GM). They are not only effective one-photon but also more effective two-photon fluorescence chemosensors selectively for fluoride anions. Moreover, the substituents at the benzene ring, even if simple methyl, chloride and bromide, could affect the intramolecular charge transfer from the lactam N to the DPP core, and the sensing performance of mDPP to fluoride ions is in the order, mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me. Proton NMR titrations indicate that the intermolecular proton transfer between the hydrogen atom on the lactam N and the fluoride anion is the sensing origin. The stable chemical structure, small molecular size and usable Φδ in terms of femto-second laser pulses make mDPP moieties suitable for the construction of new and effective fully aromatic two-photon materials applicable in two-photon science and technology.

  我们通过对市售或易于制备的相应 DPP 衍生物进行简单的一步单烷基化反应，合成了三种 N-单烷基化 DPP（mDPP）衍生物--3,6-双（4-氯/甲基/溴苯基）-2-辛基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮（mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br）。这三种化合物都具有很高的荧光量子产率（Φ），并表现出可用的双光子吸收截面（δ = 58-87 GM）。它们不仅是有效的单光子荧光化学传感器，而且还是更有效的选择性氟阴离子双光子荧光化学传感器。此外，苯环上的取代基，即使是简单的甲基、氯化物和溴化物，也会影响从内酰胺 N 到 DPP 核心的分子内电荷转移，mDPP 对氟离子的感应性能顺序为 mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me。质子核磁共振滴定表明，内酰胺 N 上的氢原子与氟阴离子之间的分子间质子转移是传感的起源。稳定的化学结构、较小的分子尺寸和飞秒激光脉冲下可用的Φδ，使 mDPP 分子适合于构建适用于双光子科学和技术的新型有效全芳香双光子材料。
• Preparation of Solvent Soluble Dyes Derived from Diketo-pyrrolo-pyrrole Pigment by Introducing an N-Alkyl group
  作者：Se-Hwa Choi、Oh-Tak Kwon、Na-Rim Kim、Chun Yoon、Jae-Pil Kim、Jae-Hong Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1073

  日期：2010.4.20