(2S,3S,4aR,8R,8aS)-methyl 8-(3-formyl-2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate | 1309662-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4aR,8R,8aS)-methyl 8-(3-formyl-2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-(3-formyl-2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 1309662-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₉
• 分子量: 562.355
• InChiKey: YHBGVSNAZVQOSI-SKVGKWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,8R,8aS)-methyl 8-(3-formyl-2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on carbon 、 氨 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (2S,3S,4aR,6R,6aS,11aR,11bS)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-6,7-divinyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于sh草酸的吗啡生物碱14-表-对菲菲核的模式识别方法

  摘要：

  描述了吗啡生物碱的四环氢菲骨架的C-14-受体的快速和立体选择性构建。通过三个关键的转化，从sh草酸通过九个步骤以11％的总收率获得核心结构：（i）double草酸与2-碘异香兰素在C-3处通过两次S N 2转化形成芳基醚5；（ii）分子内的Heck反应以构建二氢苯并呋喃环，和（iii）McMurry偶合以提供对菲核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.063
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3S,4aR,8R,8aS)-methyl 8-(3-formyl-2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于sh草酸的吗啡生物碱14-表-对菲菲核的模式识别方法

  摘要：

  描述了吗啡生物碱的四环氢菲骨架的C-14-受体的快速和立体选择性构建。通过三个关键的转化，从sh草酸通过九个步骤以11％的总收率获得核心结构：（i）double草酸与2-碘异香兰素在C-3处通过两次S N 2转化形成芳基醚5；（ii）分子内的Heck反应以构建二氢苯并呋喃环，和（iii）McMurry偶合以提供对菲核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.063