1-{1-[2-(3,4-Diamino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one | 756798-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-{1-[2-(3,4-Diamino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 3-[1-[2-(3,4-diaminophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 756798-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O
• 分子量: 351.451
• InChiKey: FWZITGWTMXLJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-{1-[2-(3,4-Diamino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one 反应 2.0h， 生成 1-{1-[2-(3H-Benzoimidazol-5-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-取代的1-{2-[5-(1H-苯并咪唑-2-硫酮)]乙基}哌啶和相关化合物的合成和多巴胺能性质

  摘要：

  为了创造新的、高亲和力的多巴胺能配体，合成并评估了六种不同的 3- 和 4- 取代的 1- {2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} 哌啶和九种相关的杂环同系物对 D1 和 D2 多巴胺受体的体外结合亲和力。从新鲜牛尾状核制备的突触体膜用作多巴胺受体的来源。只有 4-[双-（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶，化合物 9e、10d 和 11d，对 D1 受体表现出中等亲和力，而所有其他化合物都是 [3H] SCH 23390 的无活性竞争者。化合物 9c、9d 、10c、11a和11c在D2受体结合测定中也无活性。4-苯基哌啶 (9-11b) 和 3-苯基-哌啶 (10a) 的衍生物对 D2 受体表现出中等至低的亲和力。然而，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300107
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4-(chloroethyl)aniline hydrochloride 在 Ra-Ni sodium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-{1-[2-(3,4-Diamino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-取代的1-{2-[5-(1H-苯并咪唑-2-硫酮)]乙基}哌啶和相关化合物的合成和多巴胺能性质

  摘要：

  为了创造新的、高亲和力的多巴胺能配体，合成并评估了六种不同的 3- 和 4- 取代的 1- {2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} 哌啶和九种相关的杂环同系物对 D1 和 D2 多巴胺受体的体外结合亲和力。从新鲜牛尾状核制备的突触体膜用作多巴胺受体的来源。只有 4-[双-（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶，化合物 9e、10d 和 11d，对 D1 受体表现出中等亲和力，而所有其他化合物都是 [3H] SCH 23390 的无活性竞争者。化合物 9c、9d 、10c、11a和11c在D2受体结合测定中也无活性。4-苯基哌啶 (9-11b) 和 3-苯基-哌啶 (10a) 的衍生物对 D2 受体表现出中等至低的亲和力。然而，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300107