(2S,3S,4S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester | 688364-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 688364-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃S
• 分子量: 333.246
• InChiKey: WTVQHSPMWCLEKX-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucines

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucine is disclosed. The key step of the reaction sequence involves, stereo- and regioselective bromohydration of 7, using a brominating agent derived in situ from N-bromosuccinimide and 2,6-lutidine, via intramolecular sulfinyl group participation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.117
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(E,4S)-2-pentenoate 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucines

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucine is disclosed. The key step of the reaction sequence involves, stereo- and regioselective bromohydration of 7, using a brominating agent derived in situ from N-bromosuccinimide and 2,6-lutidine, via intramolecular sulfinyl group participation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.117