(2R,3S)-1-butyryloxy-2,3-epoxy-4,6-undecadiyne | 150807-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-1-butyryloxy-2,3-epoxy-4,6-undecadiyne
• CAS: 150807-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HSSFCBDIFRAAOY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (2R,3S)-3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-butyryloxy-2,3-epoxy-4,6-undecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general access to optically pure epoxypolyynes: asymmetric synthesis of antifeedant natural products
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82372-3

  日期：1993.6

  A general asymmetric approach toward cis-epoxypolyynes is described using optically pure (2R, 3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 1a as the key intermediate. From this intermediate, the synthesis of 2 epoxy polyyne natural products was carried out in 6 steps with a 42% overall yield.

  描述了使用光学纯的（2R，3S）-5-溴-2,3-环氧-4-戊炔-1-醇1a作为关键中间体的通用的不对称方法。从该中间体以6个步骤进行了2种环氧聚炔天然产物的合成，总收率为42％。