methyl 1-[(dimethylamino)methylene]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate | 863782-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(dimethylamino)methylene]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(dimethylaminomethylidene)-7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-5-oxo-2,3-dihydroindolizine-3-carboxylate
• CAS: 863782-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: HGPCCBIZZZEETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(dimethylamino)methylene]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第2部分：在5位上被羧基取代的ABCD环骨架的合成

  摘要：

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.020
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-carboxypropyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 1-[(dimethylamino)methylene]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第2部分：在5位上被羧基取代的ABCD环骨架的合成

  摘要：

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.020

文献信息

• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。