methyl (3R,5R)-3-{{{3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}tosyl}amino-5-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}decanoate | 524011-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R)-3-{{{3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}tosyl}amino-5-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}decanoate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]decanoate
• CAS: 524011-10-7
• 化学式: C₄₂H₆₂N₂O₇SSi
• 分子量: 767.115
• InChiKey: XWKDGKQKUYOCFI-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3-{{{3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}tosyl}amino-5-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}decanoate 在 4 A molecular sieve 、 triethoxyantimony 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(4R)-4-{(2R)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}heptyl}hexahydro-5-tosyl-1,5-diazocin(1H)-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+)-(2E,5R)-5-(carbamoyloxy)dec-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (3R,5R)-3-{{{3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}tosyl}amino-5-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}decanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016