N-(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-ylmethyl)-phthalimide | 796-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-ylmethyl)-phthalimide
• 英文别名: 7-(2-Phthalimidomethyl)-phthalid；N-(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-ylmethyl)-phthalimide
• CAS: 796-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: NZTHFRRLVYQCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-ylmethyl)-phthalimide 在 potassium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di(bromomethyl)benzoate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-ylmethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339