N-[3-(naphthalen-1-ylamino)propanoyl]phenylalanine methyl ester | 938069-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[3-(naphthalen-1-ylamino)propanoyl]phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[3-(naphthalen-1-ylamino)propanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 938069-34-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: JQRNPHCARPITIO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethylamino)-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride 、 N-[3-(naphthalen-1-ylamino)propanoyl]phenylalanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到N-{5-[3-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-oxopropylamino]-10-methyl-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidine}ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  短波长和长波长功能化探针的合成：氨基酸标记和光物理研究

  摘要：

  以不同的方式对短和长波长在主链和侧链的N或C末端的α-氨基酸进行荧光标记。合成的N- [3-（萘-1-基氨基）丙酰基]氨基酸甲酯在电磁波谱的可见光区域（〜415 nm）表现出强荧光。这些化合物与5-二乙基氨基-2-亚硝基苯酚或5-乙基氨基-4-甲基-2-亚硝基苯酚缩合产生苯并[ a ]吩恶嗪衍生物，最大发射波长移至高于644 nm的值。通过5-乙基氨基-4-甲基-2-亚硝基苯酚与N的反应合成新型功能化的5,9-二氨基苯并[ a ]苯恶嗪鎓盐取代的1-萘胺及其在缬氨酸N或C末端的共价标记中的使用，产生了具有长波长发射（644–653 nm）的衍生物。使用合成的化合物在不同溶剂和受控pH中进行了光物理研究。还初步评估了阳离子多环杂环化合物在乙醇和水中在生理pH值下的光稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(naphthalen-1-ylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-(naphthalen-1-ylamino)propanoyl]phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence derivatisation of amino acids in short and long-wavelengths

  摘要：

  3-(Naphthalen-1-ylamino)propanoic acid was coupled to the amino group of the main and lateral chains of various amino acids in order to evaluate its applicability as a fluorescent derivatising reagent. The resulting amino acid derivatives are strongly fluorescent with a maximum emission of about 415 run. Condensation of these derivatives with 5-ethylamino-4-methyl-2-nitrosophenol hydrochloride resulted in the corresponding blue benzo[a]phenoxazinium conjugates, also revealing strong fluorescence in ethanol and water at physiological pH and good quantum yields, but with emission wavelengths between 644 and 657 nm, which was preferable in biological assays. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.070