3(E)-decen-1-yn-5-ol | 32768-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3(E)-decen-1-yn-5-ol
• 英文别名: dec-3-en-1-yn-5-ol；dec-3t-en-1-yn-5-ol；(E)-dec-3-en-1-yn-5-ol
• CAS: 32768-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QTPYNFYCBVSETI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(E)-decen-1-yn-5-ol 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 喹啉 、 氨 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -53.0~-33.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (R,S)-coriolic acid
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient syntheses of coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a011
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3(E)-decen-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 MIDA 硼酸盐合成亲电酮四烯 15-氧代-Lipoxin A4 甲酯

  摘要：

  15-oxo-Lipoxin A 4 (15-oxo-LXA 4 ) 已被鉴定为脂肪酸信号传导介质 Lipoxin A 4的天然代谢物。在此，我们报告了 15-氧代-LXA 4甲酯的全合成，用于研究该代谢物的潜在亲电生物活性。15-oxo-LXA 4的甲酯是在收敛的 15 步（最长 9 步线性）序列中合成的，从 1-octyn-3-ol 和 2- deoxy- d-核糖开始，Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联MIDA硼酸盐作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.014

文献信息

• A stereocontrolled method for the synthesis of conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00733-s

  日期：1995.6

  An efficient stereocontrolled method for the synthesis of stereodefined conjugated polyenes (e.g., tetraenes, pentaenes, heptaenes) is described via Pd-catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with vinyl chlorides.

  通过末端炔烃与氯乙烯的钯催化偶联反应，描述了一种有效的立体控制方法，用于合成立体定义的共轭多烯（例如，四烯，戊烯，庚烯）。
• A versatile to conjugated hydroxy (E, Z, E, E)-tetraenoic acids: highly chemo- and stereoselective synthesis of lipoxin B4
  作者：Mouâd Alami、Benoît Crousse、Gérard Linstrumelle、Lengo Mambu、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00333-9

  日期：1997.9

  A highly convergent total stereocontrolled synthesis of lipoxin B4 is described by an efficient Pd-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 2 and 3 without any protection-deprotection sequence of the alcohol functions.

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。
• Synthesis of fatty acids with smooth muscle stimulant activity. 3. Acetylenic analogs of 12-hydroxyheptadeca-trans-8,trans-10-dienoic acid
  作者：E. Crundwell、A. L. Cripps

  DOI：10.1021/jm00277a014

  日期：1972.7
• Bohlmann,F.; Miethe,R., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1362 - 1374
  作者：Bohlmann,F.、Miethe,R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthetic Approach to (S)-Coriolic Acid
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01003-0

  日期：2000.1

  A new synthetic approach to (S)-coriolic acid 1 has been developed, starting from the readily available (E)-1-bromo-2-trimethylsilylethene 4 and trimethylsilylacetylene 5. A simple acylation reaction of 4, followed by a coupling reaction of the halogenoderivative intermediate with 5 in the presence of a Pd(0) catalyst affords the monosilylated ketoenyne 7. After desilylation of 7, enantioselective reduction of the carbonyl group with (S)-BINAL-H leads to the alcohol 2 (e.c.=94%). A subsequent coupling reaction and stereoselective reduction of the triple bond affords the target molecule 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.