5-壬烷醇,5-(1-丙烯基)- | 139140-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-壬烷醇,5-(1-丙烯基)-
• 英文名称: 4-butyl-oct-2-ene-4-ol
• 英文别名: 5-[(E)-prop-1-enyl]nonan-5-ol
• CAS: 139140-01-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: GJYKIFLAARBQOT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬烷醇,5-(1-丙烯基)- 、 4-硝基苯硫醇 在 C₁₆H₂₆AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(4-butyloct-3-en-2-yl)(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇进行金 (I) 催化的直接硫醚化：实验和计算研究

  摘要：

  提出了金（I）催化烯丙醇和硫醇之间的直接硫醚化反应。该反应通常具有高度区域选择性（S N 2'）。这种脱水烯丙基化过程非常温和且原子经济，仅产生水作为副产物，并避免与在底物上安装离去或活化基团相关的任何不必要的浪费/步骤。提出计算研究以深入了解反应机制。计算表明，区域选择性处于平衡控制之下，并且最终由产物的热力学稳定性决定。

  DOI：

  10.1002/chem.201403293
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 反式-2-丁烯酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到5-壬烷醇,5-(1-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇进行金 (I) 催化的直接硫醚化：实验和计算研究

  摘要：

  提出了金（I）催化烯丙醇和硫醇之间的直接硫醚化反应。该反应通常具有高度区域选择性（S N 2'）。这种脱水烯丙基化过程非常温和且原子经济，仅产生水作为副产物，并避免与在底物上安装离去或活化基团相关的任何不必要的浪费/步骤。提出计算研究以深入了解反应机制。计算表明，区域选择性处于平衡控制之下，并且最终由产物的热力学稳定性决定。

  DOI：

  10.1002/chem.201403293

文献信息

• Binaphthol as a chiral auxilliary: diastereoselective alkylation of binaphthyl esters of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Kaoru Fujia、Fujie Tanaka、Manabu Node

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80498-u

  日期：1991.12

  Binaphthyl esters of α,β-unsaturated carboxylic acids are alkylated at the α-position concomitant with the migration of the double bond to the β,γ-position with high diastereoselectivity.

  α，β-不饱和羧酸的双萘酯在高非对映选择性的同时在双键迁移到β，γ位的同时在α位烷基化。
• Tanaka, Fujie; Node, Manabu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12159 - 12171
  作者：Tanaka, Fujie、Node, Manabu、Tanaka, Kiyoshi、Mizuchi, Maki、Hosoi, Shinzo、Nakayama, Masayo、Taga, Tooru、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——