3,6-bis(thiophen-2-yl)-2,5-di(6-bromohexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1384461-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6-bis(thiophen-2-yl)-2,5-di(6-bromohexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis-(6-bromo-hexyl)-3,6-di-thiophen-2-yl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Bis(6-bromohexyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1384461-06-6
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 626.476
• InChiKey: OVJDXASEEYNSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(thiophen-2-yl)-2,5-di(6-bromohexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯-Au（I）作为单线态氧产生剂，用于增强肿瘤的光动力和光热疗法

  摘要：

  具有近红外（NIR）吸收和良好的光物理特性的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生的光敏剂（PSs）在癌症光疗法中引起了极大的关注。但是，由于激发的单重态和三重态之间的能隙较大，当前的DPP衍生物的单重态氧（1 O 2）量子产率不令人满意。为了应对这一挑战，本文中的DPP核心被三苯基膦-Au（I）基团（ThDPP-Au）官能化，导致高1 O 2量子产率为0.65。理论计算归因于光激发时自旋轨道耦合的增强和三重态兴奋的填充。亲水性ThDPP-Au纳米颗粒（NPs）通过纳米再沉淀法制备，显示出均一的尺寸和出色的光吸收能力（ε = 4.382×10 4 M -1 cm -1）。ThDPP-Au NPs具有较低的暗毒性和较高的光毒性，可在照射后通过1 O 2诱导的线粒体凋亡途径有效杀死肿瘤细胞。此外，体内 实验表明，ThDPP-Au NPs可以选择性地在肿瘤中蓄积，并在荧光和光热双重成像的指导下呈现出出色的协同光动力/光热疗法。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9531-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-bis(thiophen-2-yl)-2,5-di(6-bromohexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物及其制 备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种杂环吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，结构式如通式B所示：各取代基定义详见说明书。本发明的杂环吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物具有良好的电镀性能，可以作为季铵盐类整平剂用于酸性电镀铜。

  公开号：

  CN109824674B

文献信息

• Molecular Sizes and Antibacterial Performance Relationships of Flexible Ionic Liquid Derivatives
  作者：Liang Zheng、Jing Li、Manman Yu、Weibin Jia、Shun Duan、Dapeng Cao、Xiaokang Ding、Bingran Yu、Xianren Zhang、Fu-Jian Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c10771

  日期：2020.11.25

  Cationic agents, such as ionic liquids (ILs)-based species, have broad-spectrum antibacterial activities. However, the antibacterial mechanisms lack systematic and molecular-level research, especially for Gram-negative bacteria, which have highly organized membrane structures. Here, we designed a series of flexible fluorescent diketopyrrolopyrrole-based ionic liquid derivatives (ILDs) with various molecular

  阳离子试剂，例如基于离子液体 (IL) 的物种，具有广谱抗菌活性。然而，抗菌机制缺乏系统和分子水平的研究，特别是对于具有高度组织化膜结构的革兰氏阴性菌。在这里，我们设计了一系列具有各种分子尺寸（1.95-4.2 nm）的灵活的基于二酮吡咯并吡咯的荧光离子液体衍生物（ILD）。通过抗菌测试、荧光示踪、形态分析、分子生物学和分子动力学 (MD) 模拟，系统地研究了 ILD 对大肠杆菌 (E.coli) 的结构-抗菌活性关系。分子尺寸相对较小的ILD-6可以穿透细菌膜，导致细胞膜变薄和细胞内活动。ILD-6 显示出快速有效的抗菌活性。随着分子大小的增加，相应的ILDs被证明嵌入到细菌膜中，导致脂质双层不稳定并进一步促进抗菌活性。此外，ILD-8 的抗菌活性有限，其大小不足以引起显着的膜紊乱。使用另一种常见革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌 (PAO1) 的相关抗菌实验进一步证实了 ILD 的结构抗菌活性关系。更令人印象深刻的是，ILD-6
• Engineering aromatic heterocycle strategy: Improving copper electrodeposition performance via tuning the bandgap of diketopyrrolopyrrole-based leveler
  作者：Kang Wang、Jinming Feng、Jie Xu、Jun Li、Maria Mai、Xiaomin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130882

  日期：2020.1

  tuning is an efficient method to level and regulate the electrodeposition performance. Besides, theoretical calculations and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) were applied detect the adsorption mechanism between organic agent and copper surface. This work broadens the understanding of bandgap engineering of organics in copper electrodeposition, and provides guidance for the future design of organic

  有机物的带隙是评估有机剂在金属表面上的界面粘附力的重要指标。但是，对硫族元素调节π共轭材料在影响带隙方面的作用的认识仍然不足。在这里，通过自下而上的策略创新地合成了包含不同硫族元素的基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的季铵盐家族，并在保形铜电沉积中用作新的整平剂。测试了这些化合物的光物理和电化学性质，包括循环伏安法（CV），电势极化曲线和恒电流测量值（GMs）。与其他同类产品相比，SEDPP-QAS具有最窄的带隙，在保形铜电沉积中显示出巨大的潜力。通孔电镀测试和涂层的扫描电子显微镜（SEM）图像表明，带隙调谐是一种有效的方法来调节和调节电沉积性能。此外，通过理论计算和X射线光电子能谱（XPS）检测有机物与铜表面之间的吸附机理。这项工作拓宽了对铜电沉积中有机物的带隙工程学的理解，并为有机材料在吸附其他金属基材料方面的未来设计提供了指导。通过理论计算和X射线光电子能谱（XPS）检测有机剂与铜表面的吸
• A Thienyl-Substituted Diketopyrrolopyrrole Derivative with Efficient Reactive Oxygen Species Generation for Photodynamic Therapy
  作者：Huaxia Shi、Wucheng Sun、Qiang Wang、Guiying Gu、Weili Si、Wei Huang、Qi Zhang、Xiaochen Dong

  DOI：10.1002/cplu.201600101

  日期：2016.6

  the energy gap of photosensitizer between singlet and triplet states (ΔEST ) can improve the efficiency of intersystem crossing, further enhancing the resulting generation of reactive oxygen species for photodynamic therapy. In this study, two photosensitizer chromophores-phenyl-substituted diketopyrrolopyrrole and thienyl-substituted diketopyrrolopyrrole (TDPP)-were synthesized. Theoretical calculations

  减少单线态和三线态之间的光敏剂能隙（ΔEST）可以提高系统间交叉的效率，从而进一步增强用于光动力疗法的活性氧的生成。在这项研究中，合成了两个光敏剂生色团-苯基取代的二酮吡咯并吡咯（TDPP）。理论计算表明，相对于二酮吡咯并吡咯（0.66 eV），TDPP可以大大降低ΔEST（0.48 eV）。实验证实，TDPP比二酮吡咯并吡咯更有效地产生活性氧。TDPP与甲氧基聚（乙二醇）羧基（mPEG-COOH）结合后，所得TDPP-mPEG具有出色的水溶性，生物相容性和光稳定性。
• 一种小分子有机纳米肿瘤光热治疗试剂及其 制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106008525B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种有机小分子纳米肿瘤光热治疗试剂及其制备方法。本发明的光热治疗试剂主要成分是3，6‑二(2‑噻吩基)‑2，5‑二氢吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)衍生物，通过再沉淀的方法得到吸收波长在近红外区的纳米颗粒，该纳米颗粒具有良好的光声及光热转换能力、优异的水分散性和肿瘤组织靶向性，作为光声成像介导的肿瘤光热治疗试剂可以有效的杀死肿瘤细胞，减少肿瘤治疗的毒副作用。本发明的肿瘤光热治疗试剂结构明确、合成过程简单易行，作为新型肿瘤光热治疗试剂具有良好的应用前景。
• A light-induced nitric oxide controllable release nano-platform based on diketopyrrolopyrrole derivatives for pH-responsive photodynamic/photothermal synergistic cancer therapy
  作者：Ya Wang、Xiaoyu Huang、Yunyun Tang、Jianhua Zou、Peng Wang、Yewei Zhang、Weili Si、Wei Huang、Xiaochen Dong

  DOI：10.1039/c8sc03386b

  日期：——

  Emerging treatment approaches, such as gas therapy (GT), photodynamic therapy (PDT) and photothermal therapy (PTT), have received widespread attention. The development of an intelligent multifunctional nano-platform responding to tumor microenvironments for multimodal therapy is highly desirable. Herein, a near-infrared (NIR) light-responsive nitric oxide (NO) photodonor (4-nitro-3-trifluoromethylaniline

  气体疗法（GT）、光动力疗法（PDT）和光热疗法（PTT）等新兴治疗方法受到了广泛关注。开发响应肿瘤微环境的智能多功能纳米平台以进行多模式治疗是非常必要的。在此，近红外（NIR）光响应一氧化氮（NO）光电供体（4-硝基-3-三氟甲基苯胺，NF）和pH敏感基团（二甲基氨基苯基）被引入二酮吡咯并吡咯核心（表示为DPP- NF）。 DPP-NF纳米粒子（NPs）可以在溶酶体弱酸性条件（pH 4.5-5.0）下被激活，产生活性氧（ROS）并提高光热效率。荧光检测表明，在近红外光照射或黑暗条件下，通过NF单元的“开关”切换可以实现NO的可控释放。 DPP-NF NPs 的可控 NO 释放不仅可以通过 DNA 损伤触发肿瘤细胞死亡，还可以克服肿瘤缺氧引起的 PDT 低效。此外，DPP-NF NPs 显示出 45.6% 的光热转换效率，使其优于其他报道的 DPP 衍生物。体外研究表明DPP-NF NPs