5-cyano-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid | 1207725-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-cyano-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyano-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid；5-cyanobenzimidazole-2-carboxylic acid；6-cyano-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1207725-95-8
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: BVHHTDXFMXBIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-cyano-1-[2-(4-diethoxyphosphanylphenyl)ethyl]-N-(2-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)benzimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ BENZIMIDAZOLE ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 苯并咪唑类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供了一种苯并咪唑类化合物及其医药用途。具体地，所述化合物具有式(I)所示的结构，也涉及所述化合物的药学上可接受的盐或前药及其制备方法和用途、还涉及包含所述化合物的药物组合物，所述化合物可用于制备治疗与ENPP1活性相关的疾病中的药物。

  公开号：

  WO2023131333A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-cyano-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided design of α-amino acid-derived Pin1 inhibitors

  摘要：

  The peptidyl prolyl cis/trans isomerase Pin1 is a promising molecular target for anti-cancer therapeutics. Here we report the structure-guided evolution of an indole 2-carboxylic acid fragment hit into a series of alpha-benzimidazolyl-substituted amino acids. Examples inhibited Pin1 activity with IC50 < 100 nM, but were inactive on cells. Replacement of the benzimidazole ring with a naphthyl group resulted in a 10-50-fold loss in ligand potency, but these examples downregulated biomarkers of Pin1 activity and blocked proliferation of PC3 cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.090

文献信息

• INDOLECARBOXAMIDES AND BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INSECTICIDES AND ACARICIDES
  申请人：Heil Markus

  公开号：US20140088167A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which R 1 to R 6 , A, Y, X, G, n and m are each as defined in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof as insecticides and acaricides.

  本发明涉及通式（I）中的化合物，其中R1至R6、A、Y、X、G、n和m如描述中所定义，并涉及其制备方法以及作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• COMPOUNS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3557998A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200270211A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.
• US9107411B2
  申请人：——

  公开号：US9107411B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• [EN] COMPOUNS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018119395A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.