N-(m-acetylphenyl)glycine ethyl ester | 93086-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-acetylphenyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3-acetylphenyl)glycinate；N-<3-Acetyl-phenyl>-aminoessigsaeureaethylester；Phenylglycine, m-acetyl-ethyl ester-；ethyl 2-(3-acetylanilino)acetate
• CAS: 93086-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WKCYOARQZQPUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-acetylphenyl)glycine ethyl ester 、 2-Tridecyl-[1,3]dioxolane 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) acetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定点铜催化α-氨基酸和肽的烷基化向四元中心的组装

  摘要：

  据报道，Cu I用2-烷基-1,3-二氧戊环催化了α-氨基酸和肽衍生物的选择性α-烷基化。这种氧化偶合以其位点特异性，高非对映选择性和手性保留而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对N-芳基甘氨酸基序表现出绝对的化学选择性。总的来说，该方法允许组装具有挑战性的四级中心，以及衍生自具有高结构复杂性的天然产物的化合物，这可能为肽的后期功能化提供了充足的机会。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802216
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到N-(m-acetylphenyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下甘氨酸衍生物与醚的可见光诱导氧化α-烷基化

  摘要：

  报道了甘氨酸衍生物与醚的新型可见光诱导偶联反应。其范围扩大到α-氨基酯、α-氨基酮和α-氨基酰胺。在该策略中，不仅各种 α-氨基酯而且环状和无环醚都具有良好的耐受性。该方法的显着特点是无金属催化和温和条件下的高效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101242

文献信息

• Co-Catalyzed C(sp³)–H Oxidative Coupling of Glycine and Peptide Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02567

  日期：2017.10.6

  peptide derivatives are described. These cross-dehydrogenative reactions occur under mild conditions and allow for the rapid assembly of structurally diverse α-amino carbonyl compounds. Unlike enolate chemistry, these methods are distinguished by their site-specificity, occur without racemization of the existing chiral centers, and exhibit total selectivity for aryl glycine motifs over other amino acid

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。