(S)-N-cyclopropyl-pyrrolidine-2-carboxamide | 477575-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclopropyl-pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid cyclopropylamide；N-cyclopropylprolinamide；(2S)-N-cyclopropylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 477575-60-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: CWWHDEBHSXGQHY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cyclopropyl-pyrrolidine-2-carboxamide 在 BH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环丙基-吡咯烷-2-甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  5-ARALKYSUFONYL-3-(PYRROL-2-YLMETHYLIDENE)-2-INDOLINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及某些抑制激酶的5-烷基磺酰基-3-(吡咯-2-基甲烯基)-2-吲哚酮衍生物，特别是met激酶。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗激酶介导的疾病的方法，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20030125370A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(cyclopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-cyclopropyl-pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸原位制备的N-氧化物作为双功能有机催化剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062336i
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 (S)-N-cyclopropyl-pyrrolidine-2-carboxamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以95%的产率得到(2S,4S)-2-((R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由非手性环烷基胺衍生的简单易行的 l-脯氨酰胺作为高效大规模不对称直接羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  摘要 以非手性环烷基胺为原料，设计并合成了一系列N-环烷基脯氨酰胺。它们在交叉羟醛反应中促进了高立体选择性。N-环丙基脯氨酰胺在碳环最小的情况下表现最好，并且可以以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% 的 ee 获得抗羟醛产物。发现碳环在羟醛产物的形成中起重要作用。这种简单的催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。第一次对属性进行了深入研究。所有催化剂1a-e在-20℃下使用乙酸作为助催化剂在间二甲苯中的不对称醛醇反应中表现出很大的催化活性，在4当量酮中仅5mol％催化剂负载，并且抗醛醇产物可以是以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% ee 获得。与脯氨酸和脯氨酰胺 1f 相比，很容易发现 N-环烷基-l-脯氨酰胺的碳环可以以某种方式预期在低温下提高间二甲苯的对映选择性。对 1a 观察到的结果超过了迄今为止报道的

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0585-3

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF SAXAGLIPTIN<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE
  申请人：CHEMELECTIVA S R L

  公开号：WO2014202668A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Intermediates useful for the synthesis of saxagliptin and their preparationare described.

  本文描述了用于合成萨格列普汀的中间体及其制备方法。
• 5-aralkysufonyl-3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06599902B2

  公开（公告）日：2003-07-29

  The present invention relates to certain 5-aralkylsulfonyl-3-(pyrrol-2-yl-methylidene)-2-indolinone derivatives that inhibit kinases, in particular met kinase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases mediated by kinases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及某些5-芳基磺酰基-3-(吡咯-2-基甲基亚甲基)-2-吲哚酮衍生物，其抑制激酶，特别是MET激酶。还公开了包含这些化合物的制药组合物，利用包含这些化合物的制药组合物治疗由激酶介导的疾病的方法，以及制备它们的方法。
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Simple, inexpensive, and facile l-prolinamide used as a recyclable organocatalyst for highly efficient large-scale asymmetric direct aldol reactions
  作者：Jiangwei Xu、Xiangkai Fu、Chuanlong Wu、Xiaoyan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.008

  日期：2011.4

  In order to discover a simple, inexpensive, and efficient route to obtain highly enantiomerically enriched anti-aldol products for applications in industry, a series of prolinamides 1-5 with different carbocyclic rings have been synthesized from achiral cycloalkylamine, and prolinamides 6-9 have been synthesized from aniline with different substituents. The organocatalysts obtained catalyzed the asymmetric aldol reaction and showed that no matter carbocyclic rings or aromatic rings were found to play a significant role in the formation of the aldol products. Moreover, the prolinamide 6 exhibited efficient catalytic activity in the asymmetric aldol reaction only with 5 mol % catalyst loading and 4 equiv of ketone, and afforded aldol products in high diastereoselectivity (up to anti/syn 99:1) and enantioselectivity (99%) and significantly enhanced the reaction yield (99%). These results were much better than L-proline-3-nitroanilide which had the strongest electron-withdrawing group on the aromatic ring. Furthermore, catalyst 6 can be easily recovered and reused, without a significant decrease of enantioselectivity after five cycles. This inexpensive, simple, and recyclable catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivities being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF SAXAGLIPTIN
  申请人：Chemelectiva Srl.

  公开号：EP3010885A1

  公开（公告）日：2016-04-27