N-(tert-butoxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosine benzyl ester | 81135-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosine benzyl ester
• 英文别名: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-α-aminobutyrylsarcosine benzyl ester；Boc-Abu-Sar-OBn；benzyl 2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]acetate
• CAS: 81135-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: HHSWONBFGLSAEC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ((4S,5R,1'R,3'E)-2,2,3-trimethyl-5-(1'-methyl-3'-pentenyl)-4-oxazolidincarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环孢素的合成。总合成物'cyclosporin A'和'cyclosporin H'，两种真菌代谢物，从Tolypocladium inflatum GAMS物种中分离出来† ‡

  摘要：

  合成七肽H-MeBmt-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl（20）以与先前描述的环孢素四肽序列Boc-D-Ala-MeLeu-MeVal-OH（21）偶联。然后将偶联的产物十一肽Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt-abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl（22）脱保护并环化为环孢霉素（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670220
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanethioic S-acid 、 肌氨酸苄酯4-甲苯磺酸盐 在 异氰环已烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的全合成：通过异腈偶联反应获得 N-甲基化肽

  摘要：

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。

  DOI：

  10.1021/ja100517v

文献信息

• Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis
  作者：William J. Colucci、Roger D. Tung、John A. Petri、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00296a061

  日期：1990.4
• COLUCCI, WILLIAM J.;TUNG, ROGER D.;PETRI, JOHN A.;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2895-2903
  作者：COLUCCI, WILLIAM J.、TUNG, ROGER D.、PETRI, JOHN A.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• WENGER, R.
  作者：WENGER, R.

  DOI：——

  日期：——